3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯 | 115118-68-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯
• 中文别名: 二异丙基3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸酯；3,3-二甲氧基环丙烷-1,1-二甲酸异丙酯
• 英文名称: diisopropyl 3,3-dimethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 3,3-dimethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylic acid diisopropyl ester；dipropan-2-yl 3,3-dimethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 115118-68-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: SZJMXTBKYMLPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94℃ (0.01 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

性状：淡黄色透明液体。

用途：3,3-二甲氧基环丙烷-1,1-二甲酸异丙酯是一种化工中间体，可用于制备3-氧代环丁烷-1-羧酸，并在相关研究中发挥作用。

合成方法：3,3-二甲氧基环丙烷-1,1-二甲酸异丙酯可通过1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷和丙二酸二异丙酯合成制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 135.75h， 生成 methyl 2-oxo-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非手性双环 β-氨基酸 3,5-甲烟油酸的克级合成

  摘要：

  开发了 3,5-methanonipecotic acid（3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-羧酸）的可扩展合成，这是构象受限的非手性 β-氨基酸的罕见例子，可能用于肽工程和肽模拟药物设计。发现基于目标和中间分子对称平面内完全断开的逆合成策略是有用的，并且可能在其他类似情况下加快合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340322
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷 在 2-[(6-chloro-2-phenyl-quinolin-7-yl)-(3-chloro-pyrazin-2-yl)-methyl]-isoindole-1,3-dione 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,6-BICYCLIC RING SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE HETEROBICYCLIQUES A SUBSTITUTION DE NOYAU BICYCLIQUE 6,6

  摘要：

  该式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中XI、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1在此处定义，抑制IGF-1R酶，可用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病及中枢神经系统疾病和状况。

  公开号：

  WO2005097800A1

文献信息

• [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2021245192A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein said compound of formula (I) comprises at least one covalently bound -ONO2 or -ONO moiety and at most four covalently bound -ONO2 or -ONO moieties, and wherein AR, R1, X, R3 and R4 are as defined in claim 1; and pharmaceutical compositions thereof, and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。
• Synthesis of 2-azaspiro[3.3]heptane-derived amino acids: ornitine and GABA analogues
  作者：Dmytro S. Radchenko、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1007/s00726-009-0467-9

  日期：2010.7

  of 6-amino-2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid and 2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid was performed. Both four-membered rings in the spirocyclic scaffold were constructed by subsequent ring closure of corresponding 1,3-bis-electrophiles at 1,1-C- or 1,1-N-bis-nucleophiles. The two novel amino acids were added to the family of the sterically constrained amino acids for the use in chemistry

  进行了6-氨基-2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸和2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸的合成。通过随后在1，1- C-或1，1 - N-双-亲核试剂上将相应的1，3-双-亲电试剂闭环来构建螺环骨架中的两个四元环。将这两种新氨基酸添加到空间受限氨基酸家族中，以用于化学，生物化学和药物设计。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。