diisopropyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate | 1628783-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diisopropyl 3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}cyclobutane-1,1-dicarboxylate；Diisopropyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate；dipropan-2-yl 3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1628783-89-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆
• 分子量: 357.447
• InChiKey: QTNSMJIXUPYUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 methyl 2-oxo-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内官能团分化是合成桥接双环β-氨基酸的策略†

  摘要：

  环状前体中策略性放置的内部亲核试剂（氨基）对相同亲电官能团（羧酸酯）的区分被用作功能化氮杂双环支架的关键通用方法。该方法的实用性通过合成三个双环β-氨基酸（乳酸菌的类似物）得到了证明，它们以高收率和较大规模制备。

  DOI：

  10.1039/c6ra01548d
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷-1,1-二羧酸,二异丙酯 在 sodium azide 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 diisopropyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非手性双环 β-氨基酸 3,5-甲烟油酸的克级合成

  摘要：

  开发了 3,5-methanonipecotic acid（3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-羧酸）的可扩展合成，这是构象受限的非手性 β-氨基酸的罕见例子，可能用于肽工程和肽模拟药物设计。发现基于目标和中间分子对称平面内完全断开的逆合成策略是有用的，并且可能在其他类似情况下加快合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340322