methyl 2-oxo-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate | 1628783-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-oxo-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1628783-91-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: VEGCJUISTCIAGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非手性双环 β-氨基酸 3,5-甲烟油酸的克级合成

  摘要：

  开发了 3,5-methanonipecotic acid（3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-羧酸）的可扩展合成，这是构象受限的非手性 β-氨基酸的罕见例子，可能用于肽工程和肽模拟药物设计。发现基于目标和中间分子对称平面内完全断开的逆合成策略是有用的，并且可能在其他类似情况下加快合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340322
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl 2-oxo-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非手性双环 β-氨基酸 3,5-甲烟油酸的克级合成

  摘要：

  开发了 3,5-methanonipecotic acid（3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-羧酸）的可扩展合成，这是构象受限的非手性 β-氨基酸的罕见例子，可能用于肽工程和肽模拟药物设计。发现基于目标和中间分子对称平面内完全断开的逆合成策略是有用的，并且可能在其他类似情况下加快合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340322

文献信息

• Gram-Scale Synthesis of 3,5-Methanonipecotic Acid, a Nonchiral Bicyclic β-Amino Acid
  作者：Oleksandr Grygorenko、Andriy Tymtsunik、Vitaliy Bilenko、Igor Komarov

  DOI：10.1055/s-0033-1340322

  日期：——

  A scalable synthesis was developed of 3,5-methanoni­pecotic acid (3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic acid), a rare example of a conformationally constrained nonchiral β-amino acid, potentially useful in peptide engineering and peptidomimetic drug design. A retrosynthetic strategy based on disconnections exclusively within the symmetry planes of the target and the intermediate molecules was found

  开发了 3,5-methanonipecotic acid（3-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-羧酸）的可扩展合成，这是构象受限的非手性 β-氨基酸的罕见例子，可能用于肽工程和肽模拟药物设计。发现基于目标和中间分子对称平面内完全断开的逆合成策略是有用的，并且可能在其他类似情况下加快合成。
• Intramolecular functional group differentiation as a strategy for the synthesis of bridged bicyclic β-amino acids
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Serhii O. Kokhan、Yevhen M. Ivon、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1039/c6ra01548d

  日期：——

  functional groups (carboxylates) by a strategically placed internal nucleophile (an amino group) in cyclic precursors was used as a key general approach to functionalized azabicyclic scaffolds. The utility of the method was demonstrated by the synthesis of three bicyclic β-amino acids (analogues of nipecotic acid), which were prepared in good yields and on a relatively large scale.

  环状前体中策略性放置的内部亲核试剂（氨基）对相同亲电官能团（羧酸酯）的区分被用作功能化氮杂双环支架的关键通用方法。该方法的实用性通过合成三个双环β-氨基酸（乳酸菌的类似物）得到了证明，它们以高收率和较大规模制备。