ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 20701-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3-Di-O-acetyl-4,6-O-benzyliden-β-ethylthio-D-glucopyranosid；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 20701-62-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: BGOREHVDTRERIG-VHXLSKCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.675±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.290±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 C₂₀H₃₀O₆
  参考文献：
  名称：

  Highly β-Selective O-Glucosidation Due to the Restricted Twist-Boat Conformation

  摘要：

  [GRAPHICS]Ethyl 1-thio-2,3,4,6-tetrakis-O-triisopropylsilyl-beta-D-glucopyranoside, ethyl 6-O-benzyl-1-thio-2,3,4-tris-O-triisopropylsilyl-beta-D-glucopyranoside, and ethyl 6-O-pivaloyl-1-thio-2,3,4-tris-O-triisopropylsilyl-beta-D-glucopyranoside induced highly beta-selective O-glucosidations. Among them, the 6-O-pivaloylated substrate provided the best selectivity up to alpha/beta = 3:97 with cyclohexylmethanol, and the substrate was used for glucosidations with secondary and tertiary alcohols in a highly beta-selective manner. The selectivity would be caused by the twist-boat conformation of the pyranose; this is the first beta-selective O-glucosidation based on conformational control of the pyranose ring.

  DOI：

  10.1021/ol070427b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯甲醛 、 ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 乙酸酐 、 ytterbium(III) triflate 、 吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物缩醛功能化的三种无溶剂催化方法及其对一锅生成正交保护的构建基块的适用性

  摘要：

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500745