(+/-)-13,14,15,16-Tetranor-5β-labdane-8β,12-diol | 10207-83-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-13,14,15,16-Tetranor-5β-labdane-8β,12-diol
• 英文别名: (1R,2S,4aR,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 10207-83-7；38419-75-9；41747-05-1；55881-96-4；64090-93-3；86023-44-1；86023-45-2；100679-84-3；105087-83-0；106035-74-9；106091-98-9；106091-99-0；122566-14-7；131831-64-6；131831-66-8；131831-67-9；131831-74-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: AIALTZSQORJYNJ-VDERGJSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132℃
• 沸点：
  315℃
• 密度：
  0.970
• 闪点：
  132℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶，超声处理），乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  3.844 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，Sclareol glycol 是氨氧化物的前体。目前仅发现 Hyphozyma roseonigra ATCC 20624 这一菌株能够将香紫苏醇降解为 Sclareol glycol，且主要产生此产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13,14,15,16-Tetranor-5β-labdane-8β,12-diol 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-7β,8-Epoxy-13,14,15,16-tetranor-5β-labdan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  5β-Ambrox中的构型-气味关系

  摘要：

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730717
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 臭氧 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (+/-)-13,14,15,16-Tetranor-5β-labdane-8β,12-diol
  参考文献：
  名称：

  5β-Ambrox中的构型-气味关系

  摘要：

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730717