(1R,4S,8R,12R)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one | 128359-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,8R,12R)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one
• CAS: 128359-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: LBFOTYHILLSXDX-JYPOEHOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8R,12R)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one 在 盐酸 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成 Forskolin 中关键中间体的便捷途径

  摘要：

  摘要 中间体 2 以前用于合成福斯高林 (1) 的序列，现已从烯酮 3 合成。序列中的关键步骤是叔醇 5 的 1,3-氧化重排，这使得很容易引入2 中 C-6 处的酮基。

  DOI：

  10.1080/00397919108021283
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,4S,8R,12R)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ziegler key intermediate and related precursors for the synthesis of forskolin and erigerol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a023

文献信息

• COLOMBO, MARIA I.;ZINCZUK, JUAN;BACIGALUPPO, JOSE A.;SOMOZA, CARMEN;RUVED+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5631-5639
  作者：COLOMBO, MARIA I.、ZINCZUK, JUAN、BACIGALUPPO, JOSE A.、SOMOZA, CARMEN、RUVED+

  DOI：——

  日期：——