2-[[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(3,7,11-trimethyldodecoxymethyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]acetic acid | 1416422-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(3,7,11-trimethyldodecoxymethyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 1416422-51-9
• 化学式: C₃₁H₅₂O₅
• 分子量: 504.751
• InChiKey: PVYONNKWQLSIMS-OTABCKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 78.5h， 生成 2-[[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(3,7,11-trimethyldodecoxymethyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌功能的新型维生素E衍生物的合成与筛选

  摘要：

  α-TEA，RRR-α生育酚醚连接乙酸，表现出强效的抗癌作用的体外和体内; 然而，母体分子没有抗癌活性。在这项研究中，我们在色头和α-TEA以及RRR-α生育酚的植基尾部之间的色头和/或醚键PJ内置氟合成6个维生素E衍生物，并评价了抗癌作用在体外对能够通过人MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系和小鼠乳腺癌细胞系66cl-4GFP的凋亡诱导细胞死亡。所有衍生物，化合物12除外，表现出抗癌特性。与α-TEA和其他维生素E衍生物相比，修饰的α-TEA醚型植酸基具有最高的促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.045