2,6-二甲基-6-乙酰氧基-2,7-辛二烯醛 | 108943-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二甲基-6-乙酰氧基-2,7-辛二烯醛
• 中文别名: 2,7-辛二烯醛,6-(乙酰氧基)-2,6-二甲基-,(2E)-
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-6-acetoxy-2,7-octadienal
• 英文别名: (e)-2,6-Dimethyl-6-acetoxy-2,7-octadienal；[(6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-1,6-dien-3-yl] acetate
• CAS: 108943-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: OHHRPJCJRUVDIJ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-6-乙酰氧基-2,7-辛二烯醛 在 silver nitrate 作用下， 生成 (2E,6S)-2,6-dimethyl-6-hydroxy-2,7-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phlebotrichin，一种来自 Viburnum phlebotrichum 新鲜叶子的酚类化合物

  摘要：

  摘要 从Viburnum phlebotrichum 鲜叶中分离得到熊果苷和一种新的酚糖苷。新化合物phlebotrichin的结构确定为1-O-(4-羟基苯基)-6-O-[(2E,6S)-2,6-二甲基-6-羟基-2,7-辛二烯酰基] -β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80094-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸芳樟酯 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,6-二甲基-6-乙酰氧基-2,7-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Sulfanyl 自由基诱导乙酸芳樟酯环化成 Iridane 骨架：(±)-Dehydroiridomyrmecin 的简短合成

  摘要：

  磺酰基自由基促进乙酸芳樟酯 (2) 及其衍生物 3 中的自由基环化，从而高度选择性地产生具有环丙烷骨架的单萜类化合物。我们研究了添加不同的硫烷基如 PhS 。, 4-NO 2 C 6 H 4 S 。和PhCH 2 CH 2 S。并发现后一种自由基产生最好的结果（87-93%）。使用该方法分四步合成天然环烯醚萜类脱氢鸢尾菌素 (1)，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863729

文献信息

• Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine
  作者：Bernd Bonnländer、Beate Baderschneider、Monika Messerer、Peter Winterhalter

  DOI：10.1021/jf9706033

  日期：1998.4.1

  A glycosidic isolate of Riesling wine was separated with multilayer coil countercurrent chromatography (MLCCC). After acetylation and subsequent purification by high-performance liquid chromatography (HPLC), the glucose esters of (E)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid (1) and (2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienoic acid (2) were identified for the first time as nine constituents. The identification was achieved by mass spectrometry (DCI-MS) as well as nuclear magnetic resonance spectroscopy (H-1 NMR, C-13 NMR, COSY, HMBC). In biomimetic studies carried out with (E)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid the potent nine aroma compound 3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one (wine lactone) was formed, thus revealing an important aroma precursor function for glucoconjugate 1.
• Seco-cyclopentane glucosides from Menyanthes trifoliata: foliamenthin, dihydrofoliamenthin, and menthiafolin
  作者：A. R. Battersby、A. R. Burnett、G. D. Knowles、P. G. Parsons

  DOI：10.1039/c19680001277

  日期：——
• JPS58140032A
  申请人：——

  公开号：JPS58140032A

  公开（公告）日：1983-08-19
• Phlebotrichin, a phenolic compound from the fresh leaves of Viburnum phlebotrichum
  作者：Michio Takido、Kiyohiro Fukuhara、Sakae Yamanouchi、Shuhichi Takahashi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80094-1

  日期：1983.1

  Abstract Arbutin and a new phenolic glucoside were isolated from the fresh leaves of Viburnum phlebotrichum . The structure of the new compound named phlebotrichin was established as 1- O -(4-hydroxyphenyl)-6- O -[(2 E , 6 S )-2,6-dimethyl-6-hydroxy-2,7-octadienoyl]-β- D -glucopyranoside.

  摘要 从Viburnum phlebotrichum 鲜叶中分离得到熊果苷和一种新的酚糖苷。新化合物phlebotrichin的结构确定为1-O-(4-羟基苯基)-6-O-[(2E,6S)-2,6-二甲基-6-羟基-2,7-辛二烯酰基] -β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Sulfanyl Radical-Induced Cyclization of Linalyl Acetate to the Iridane Skeleton: A Short Synthesis of (±)-Dehydroiridomyrmecin
  作者：Alejandro F. Barrero、Simeón Arseniyadis、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Jesús F. Arteaga、Elena M. Sánchez

  DOI：10.1055/s-2005-863729

  日期：——

  Sulfanyl radicals promote radical cyclization both in linalyl acetate (2) and its derivative 3, leading highly selectively to monoterpenoids with an iridane skeleton. We have investigated the addition of different sulfanyl radicals such as PhS . , 4-NO 2 C 6 H 4 S . and PhCH 2 CH 2 S . and found that the latter radical produces the best results (87-93%). Natural iridoid dehydroiridomyrmecin (1) at

  磺酰基自由基促进乙酸芳樟酯 (2) 及其衍生物 3 中的自由基环化，从而高度选择性地产生具有环丙烷骨架的单萜类化合物。我们研究了添加不同的硫烷基如 PhS 。, 4-NO 2 C 6 H 4 S 。和PhCH 2 CH 2 S。并发现后一种自由基产生最好的结果（87-93%）。使用该方法分四步合成天然环烯醚萜类脱氢鸢尾菌素 (1)，总产率为 28%。