(2E,6S)-2,6-dimethyl-6-hydroxy-2,7-octadienoic acid | 75979-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6S)-2,6-dimethyl-6-hydroxy-2,7-octadienoic acid
• 英文别名: (2E,6S)-6-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,7-dienoic acid；Menthiafolic acid, (S)-
• CAS: 75979-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SSKWMOQUUQAJGV-QEHWCHDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6S)-2,6-dimethyl-6-hydroxy-2,7-octadienoic acid 、 氢化铝锂 生成 S-(+)-8-hydroxylinalool
  参考文献：
  名称：

  ARSLANIAN, ROBERT L.;ANDERSON, TARA;STERMITZ, FRANK R., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1485-1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸芳樟酯 在 selenium(IV) oxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 (2E,6S)-2,6-dimethyl-6-hydroxy-2,7-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phlebotrichin，一种来自 Viburnum phlebotrichum 新鲜叶子的酚类化合物

  摘要：

  摘要 从Viburnum phlebotrichum 鲜叶中分离得到熊果苷和一种新的酚糖苷。新化合物phlebotrichin的结构确定为1-O-(4-羟基苯基)-6-O-[(2E,6S)-2,6-二甲基-6-羟基-2,7-辛二烯酰基] -β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80094-1

文献信息

• Four New Triterpenoidal Saponins Acylated with One Monoterpenic Acid from <i>Gleditsia </i><i>s</i><i>inensis</i>
  作者：Zhizhen Zhang、Kazuo Koike、Zhonghua Jia、Tamotsu Nikaido、Dean Guo、Junhua Zheng

  DOI：10.1021/np980441k

  日期：1999.5.1

  Four new oleanane-type triterpenoidal glycosides, named gleditsiosides A-D (1-4), were isolated from the anomalous fruits of Gleditsia sinensis. Using modern NMR techniques, including DQF-COSY, HETCOR, HOHAHA, HMBC, and ROESY experiments and MS analysis as well as chemical methods, their structures were determined as 3-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->2)-alpha-L-arabinopyranosyl-(1-->6)- bet a-D-glucopyranosyl

  从皂荚果的异常果实中分离出四个新的齐墩果烷型三萜糖苷，称为gleditsiOSides AD（1-4）。使用现代NMR技术，包括DQF-COSY，HETCOR，HOHAHA，HMBC和ROESY实验以及MS分析以及化学方法，确定了它们的结构为3-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2） -α-L-阿拉伯吡喃喃糖基-（1-> 6）-赌aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[（（6S，2E）-6-羟基-2,6-二甲基-2，7-辛二烯酰基-（1-> 6）]-β -D-吡喃葡萄糖基酯（1）；3-O-β-D-吡喃喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1-> 6）-押注aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃木糖基-（1 -> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1->
• Studies on the constituents of leguminous plants. VI. The structure elucidations of monoterpene glycosides from fruits of Gymnocladus chinensis Baillon.
  作者：TAKAO KONOSHIMA、TOKUNOSUKE SAWADA

  DOI：10.1248/cpb.32.2617

  日期：——

  Two monoterpene glycosides 1 and 2 were isolated from the fruits of Gymnocladus chinensis BAILLON (Leguminosae). On the basis of chemical and physicochemical evidence, these glycosides were characterized as (6S)-2-trans-6-α-L-arabinopyranosyloxy-2, 6-dimethyl-2, 7-octadienoic acid and (6S)-2-trans-2, 6-dimethyl-6-[3-O-(β-D-glucopyranosyl)-4-O-(2-methylbutyroyl)-α-L-arabino-pyranosyloxy]-2, 7-octadienoic acid.

  从中国南木豆的果实中分离出两种单萜糖苷1和2。根据化学和物理化学证据，这些糖苷的特征被确定为(6S)-2-trans-6-α-L-阿拉伯吡喃糖氧基-2, 6-二甲基-2, 7-辛二烯酸和(6S)-2-trans-2, 6-二甲基-6-[3-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-4-O-(2-甲基丁酰)-α-L-阿拉伯吡喃糖氧基]-2, 7-辛二烯酸。
• Oleanane-type saponins and prosapogenins from Albizia julibrissin and their cytotoxic activities
  作者：Qinghua Han、Yi Qian、Xuda Wang、Qingying Zhang、Jingrong Cui、Pengfei Tu、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112674

  日期：2021.5

  Two undescribed oleanane-type saponins, julibrosides K-L, along with three undescribed oleanane-type prosapogenins, julibrosides M-O, were isolated from the stem bark of Albizia julibrissin Durazz. and the mild alkaline hydrolysate of the total saponin, respectively. Their structures were established by extensive analysis of 1D and 2D NMR experiments (COSY, TOCSY, HSQC, HMBC, and HSQC-TOCSY) and mass

  从杜鹃花杜拉兹（Albizia julibrissin Durazz）的茎皮中分离出两种未描述的齐墩果烷型皂苷，julibrOSides KL，以及三种未描述的齐墩果烷型prOSapogenins，julibrOSides MO。总皂苷的温和碱性水解产物。通过对1D和2D NMR实验（COSY，TOCSY，HSQC，HMBC和HSQC-TOCSY）和质谱进行大量分析，确定了它们的结构。此外，评估了分离出的化合物对BGC-823，A549，HCT-116和HepG2细胞系的细胞毒活性，朱利普糖甙L对四种癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，IC50值分别为5.77、4.80、4.26，和4.93μM。
• New CuCl2-induced glucoside esters and other constituents from Portucala oleracea
  作者：Bin Wu、Liyan Yu、Xiaodan Wu、Jianbo Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.012

  日期：2012.4

  Two new glucoside esters 1 and 2 were produced as stress metabolites in the fresh leaves of Portulaca oleracea, in response to abiotic stress elicitation by CuCl(2). A new sugar ester (3) and two known compounds (4 and 5) were also isolated. Their structures were established by spectroscopic means. The antioxidative activities of stress metabolites and the related isolates were evaluated by DPPH assay

  响应CuCl（2）引起的非生物胁迫，在马齿Port的新鲜叶片中产生了两种新的葡萄糖苷酯1和2作为胁迫代谢物。还分离出一种新的糖酯（3）和两种已知的化合物（4和5）。它们的结构是通过光谱学方法确定的。通过DPPH分析评估应激代谢产物和相关分离物的抗氧化活性。结果表明，新的应力驱动的单葡聚糖和单萜具有葡萄糖桥的加合物显示出比其他化合物强得多的抗氧化活性。
• Triterpene saponins from the seeds of Erythrophleum fordii and their cytotoxic activities
  作者：Ze-Ping Chen、Lin-Bo Guo、Jun He、Jie-Kun Xu、Ya-Nan Li、Xiu-Yong Huang、Zi-Wei Li、Wei-Ku Zhang、Hai-Yan Tian

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112428

  日期：2020.9

  configurations were determined by extensive spectroscopic analysis including one-dimensional [1D] and two-dimensional [2D] nuclear magnetic resonance [NMR], high-resolution electrospray ionization mass spectroscopy [HR-ESI-MS] analysis, and chemical methods. Erythrosides A-G featured a diverse oligosaccharide chain containing 4-6 pentoses or hexoses at C-3 and a monoterpenic acid or a (E)-cinnamic acid unit

  Erythrosides AG 是七种未描述的齐墩果型三萜皂苷，是从 Erythrophleum fordii 的种子中分离出来的。它们的绝对构型结构是通过广泛的光谱分析确定的，包括一维 [1D] 和二维 [2D] 核磁共振 [NMR]、高分辨率电喷雾电离质谱 [HR-ESI-MS] 分析和化学分析。方法。赤藓糖苷 AG 具有多样化的寡糖链，在 C-3 处包含 4-6 个戊糖或己糖，在 C-21 位置包含一个单萜酸或 (E)-肉桂酸单元。特别令人感兴趣的是，赤藓糖苷 AC、E 和 F 在它们的糖链中含有一种罕见的 α 木糖。生物测定结果表明，赤藓糖苷 AC 对人肺癌细胞系 PC9 显示出中等的细胞毒活性，IC50 值为 13.14、16。