(2R,6R)-2-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one | 1431879-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R)-2-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
• 英文别名: (2R,6R)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-3-one
• CAS: 1431879-76-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 548.87
• InChiKey: VRPXHKSUIGVCTH-ATLHZAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (2S)-2-[(2R,3R,4aR,5'R,6S,6''R,7aR)-6''[(1E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-1-en-1-yl]-3-methyl-3,3''4,4a,6,6'',7,7a-octahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-oxolane-5',2''-pyran]-6-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 在 chromium dichloride 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,6R)-2-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e

文献信息

• Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3
  作者：Zhigao Zhang、Yue Ding、Jianyan Xu、Yong Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol400487e

  日期：2013.5.17

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.