tert-Butyl(((E)-5-((2R,6R)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane | 1431879-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl(((E)-5-((2R,6R)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-5-[(2R,6R)-6-methoxy-6-(2-trimethylsilylethynyl)-2,5-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1431879-77-4
• 化学式: C₃₂H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 532.871
• InChiKey: VWNKTAXMHXXQJE-ZVYRSNGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl(((E)-5-((2R,6R)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2S)-2-[(2R,3R,4aR,5'R,6S,6''R,7aR)-6''[(1E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-1-en-1-yl]-3-methyl-3,3''4,4a,6,6'',7,7a-octahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-oxolane-5',2''-pyran]-6-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 tert-Butyl(((E)-5-((2R,6R)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e

文献信息

• Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3
  作者：Zhigao Zhang、Yue Ding、Jianyan Xu、Yong Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol400487e

  日期：2013.5.17

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.