5,6,8,13-tetrahydro-2,3,9,10-di(methylenedioxy)-8-oxo-13aH-dibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid | 627883-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8,13-tetrahydro-2,3,9,10-di(methylenedioxy)-8-oxo-13aH-dibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid
• 英文别名: 14-Oxo-5,7,17,19-tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene-1-carboxylic acid
• CAS: 627883-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₇
• 分子量: 381.342
• InChiKey: ITUHGFAIWDUGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8,13-tetrahydro-2,3,9,10-di(methylenedioxy)-8-oxo-13aH-dibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid 反应 0.5h， 以73%的产率得到8-氧代黄连碱; 8-氧黄连碱
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert的原小 ber碱 -化合物VIII [1]。恶唑基异喹啉类化合物，新型高效合成8-氧代小ber碱的产物

  摘要：

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0013-5
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-6,7-methylenedioxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5,6,8,13-tetrahydro-2,3,9,10-di(methylenedioxy)-8-oxo-13aH-dibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert的原小 ber碱 -化合物VIII [1]。恶唑基异喹啉类化合物，新型高效合成8-氧代小ber碱的产物

  摘要：

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0013-5

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。