4-(but-3-yn-1-yloxy)cyclohexanone | 1566228-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(but-3-yn-1-yloxy)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(But-3-yn-1-yloxy)cyclohexan-1-one；4-but-3-ynoxycyclohexan-1-one
• CAS: 1566228-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WSKPJHTZTHBXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-yn-1-yloxy)cyclohexanone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 trans-N-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)phenylacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Spiro[cyclohexane-dihydropyrano[3,4-b]indole]-amines as Potent NOP and Opioid Receptor Agonists

  摘要：

  We report the discovery of spiro[cyclohexane-pyrano[3,4-b]indole]-amines, as functional nociceptin/orphanin FQ peptide (NOP) and opioid receptor agonists with strong efficacy in preclinical models of acute and neuropathic pain. Utilizing 4-(dimethylamino)-4-phenylcyclo-hexanone 1 and tryptophol in an oxa-Pictet-Spengler reaction led to the formation of spiroether 2, representing a novel NOP and opioid peptide receptor agonistic chemotype. This finding initially stems from the systematic derivatization of 1, which resulted in alcohols 3-5, ethers 6 and 7, amines 8-10, 22-24, and 26-28, amides 11 and 25, and urea 12, many with low nanomolar binding affinities at the NOP and mu opioid peptide (MOP) receptors.

  DOI：

  10.1021/ml500116x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 盐酸 、 1,8-二氨基萘 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(but-3-yn-1-yloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Spiro[cyclohexane-dihydropyrano[3,4-b]indole]-amines as Potent NOP and Opioid Receptor Agonists

  摘要：

  We report the discovery of spiro[cyclohexane-pyrano[3,4-b]indole]-amines, as functional nociceptin/orphanin FQ peptide (NOP) and opioid receptor agonists with strong efficacy in preclinical models of acute and neuropathic pain. Utilizing 4-(dimethylamino)-4-phenylcyclo-hexanone 1 and tryptophol in an oxa-Pictet-Spengler reaction led to the formation of spiroether 2, representing a novel NOP and opioid peptide receptor agonistic chemotype. This finding initially stems from the systematic derivatization of 1, which resulted in alcohols 3-5, ethers 6 and 7, amines 8-10, 22-24, and 26-28, amides 11 and 25, and urea 12, many with low nanomolar binding affinities at the NOP and mu opioid peptide (MOP) receptors.

  DOI：

  10.1021/ml500116x