(S)-3-hydroxycyclopent-1-enecarbonitrile | 1007591-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxycyclopent-1-enecarbonitrile
• 英文别名: (S)-3-Hydroxycyclopent-1-ene-1-carbonitrile；(3S)-3-hydroxycyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 1007591-88-9
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: IYOLIXRFRLZZCC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxycyclopent-1-enecarbonitrile 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 diethylzinc 、 一氯化碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 地昔帕明 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3R,5R)-5-(((1R),(2R),(3S))-3-((1R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentan-1-yl)-3-benzyloxycarboxylamino-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，生物催化还原的3-取代的环戊烯酮：在hNK-1受体拮抗剂的不对称合成中的应用。

  摘要：

  描述了一种向hNK-1受体拮抗剂（1）的会聚和对映选择性的途径，该途径使所有六个立体异构中心都具有非对映选择性，并且仅在11个步骤中产生1个，总产率为23％。通过开发3-官能化的环戊烯酮的对映选择性酶促还原和片段6和7的立体定向Pd催化的醚化偶联，可以实现该过程。

  DOI：

  10.1021/ol1030348
• 作为产物：
  描述：

  3-oxocyclopent-1-ene-1-carbonitrile 在 葡萄糖脱氢酶 、 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus erythropolis 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 反应 20.0h， 以18.8 g的产率得到(S)-3-hydroxycyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，生物催化还原的3-取代的环戊烯酮：在hNK-1受体拮抗剂的不对称合成中的应用。

  摘要：

  描述了一种向hNK-1受体拮抗剂（1）的会聚和对映选择性的途径，该途径使所有六个立体异构中心都具有非对映选择性，并且仅在11个步骤中产生1个，总产率为23％。通过开发3-官能化的环戊烯酮的对映选择性酶促还原和片段6和7的立体定向Pd催化的醚化偶联，可以实现该过程。

  DOI：

  10.1021/ol1030348

文献信息

• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017029601A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring Ar, ring B, R1-R5, X, Y, p, q, r, and s are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开的是式(I)的化合物，其互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中环Ar、环B、R1-R5、X、Y、p、q、r和s的定义如规范中所述，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，通过抑制受试者的PARP酶可治疗或预防的疾病或紊乱。
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2016012956A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R6, p and q are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.

  公开了式(I)的化合物，它们的互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中R1-R6、p和q如规范中所定义，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，这些疾病或紊乱通过抑制受体的PARP酶可治疗或预防。
• WO2008/21029
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROARYL DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP3337802A1

  公开（公告）日：2018-06-27
• PROCESS FOR MAKING LACTAM TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Campos Kevin R.

  公开号：US20090247770A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention is directed to a process for preparing α,α disubstituted γ-lactam derivatives of formula (I) that are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The compounds are useful in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.