(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)methanol | 112106-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)methanol
• 英文别名: 8-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ylmethanol
• CAS: 112106-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PVPIXUPBPDDOAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)methanol 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 8-(5-methoxy-2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109
• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~90.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109

文献信息

• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。
• [EN] PYRIDINONE DICARBOXAMIDE FOR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DICARBOXAMIDE DE PYRIDINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017037116A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046330A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are compounds and compositions useful as modulators of MAGL. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供的化合物和组合物可作为MAGL的调节剂。此外，这些化合物和组合物对于治疗疼痛是有用的。
• Benzimidazolyl-sulfinyl-tetrahydroquinolines
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963566A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A hydroquinoline compound of the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, A, l, m and n are as defined or its pharmaceutically acceptable salt, composition containing the compound and processes for preparing same are disclosed. The compound is useful as an antiulcer agent.

  该化合物是一种羟喹啉化合物，化学式为(1): ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，A，l，m和n如定义，或其药用盐，包含该化合物的组合物以及制备该化合物的方法已被披露。该化合物可用作抗溃疡药剂。
• Cyclische Carbamate
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0239927A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Neue cyclische Carbamate (I) in der X und Y jeweils Sauerstoff oder Schwefel bezeichnen, Z Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Nitro bezeichnet, und n 2 oder 3 ist sowie ihre Verwendung als Funigzide. Die neuen Verbindungen der Formel (I) können z. B. herge­stellt werden, indem man z. B. geeignete Hydroxymethyl­verbindungen mit Kohlenstoffdisulfid oder Carbonylsulfid umsetzt oder so erhaltene Verbindungen anschließend ni­triert.

  新型环状氨基甲酸酯 (I)，其中 X 和 Y 分别表示氧或硫，Z 表示氢、卤素、烷基或硝基，n 为 2 或 3，以及它们作为酰肼的用途。 例如，可通过使合适的羟甲基化合物与二硫化碳或硫化羰基反应，或随后对由此获得的化合物进行硝化，制备式 (I) 的新化合物。