1,2,3,4-四氢喹啉-8-甲醛 | 69906-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢喹啉-8-甲醛
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 69906-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: HJEYKUWXOZQEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-8-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本文提供的化合物和组合物可作为MAGL的调节剂。此外，这些化合物和组合物对于治疗疼痛是有用的。

  公开号：

  WO2019046330A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-甲醛 在 rhodium 、 氢气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以72%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铑纳米颗粒-路易斯酸性离子液体催化剂，用于化学选择性还原杂芳烃

  摘要：

  我们描述了由固定在路易斯酸性离子液体中的铑纳米粒子组成的催化体系。该组合系统催化喹啉，吡啶，苯并呋喃和呋喃的氢化反应，以进入相应的杂环，精细化学品，农用化学品和药品中存在的重要分子。该催化剂是高度选择性的，仅作用于杂芳族环，并且不干扰其他可还原的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201507945

文献信息

• 1,5-Hydride-Shift-Triggered Cyclization for the Synthesis of Unsymmetric Julolidines
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Vasilissa V. Shirokova、Viktoria A. Ikonnikova、Pavel N. Solyev、Vladislav A. Lushpa、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Volodin、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1055/a-1559-2728

  日期：2021.12

  Directly accessible 8-substituted tetrahydroquinolines undergo 1,5-hydride-shift-triggered cyclization to provide difficult to access julolidine derivatives in yields of 21–98% under scandium(III) triflate catalysis. Additionally, the scope of the reaction, several follow-up transformations and a remarkable side process discovered during optimization of the conditions are highlighted.

  直接可访问的8-取代四氢喹啉在钪(III)三氟甲磺酸催化下发生1,5-氢移位引发的环化反应，以产生难以获得的苯并喹啉衍生物，收率为21-98%。此外，突出了该反应的范围、几种后续转化以及在优化条件过程中发现的一个显著的副反应过程。

• A Modular Approach to Dibenzo‐fused ϵ‐Lactams: Palladium‐Catalyzed Bridging‐C−H Activation
  作者：Yinghua Yu、Liyao Ma、Jiajin Xia、Luoting Xin、Lei Zhu、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/anie.202007799

  日期：2020.10.5

  Tricyclic ring systems possessing a dibenzo structure joined to a seven‐membered heterocyclic ring frequently show important biological activities. However, a modular approach to these molecules based on efficient intermolecular reaction of readily available chemicals is lacking. Herein, an unprecedented palladium‐catalyzed formal [4+3] annulation for modular construction of these tricyclic systems is described

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。
• A Rhodium Nanoparticle-Lewis Acidic Ionic Liquid Catalyst for the Chemoselective Reduction of Heteroarenes
  作者：Alena Karakulina、Aswin Gopakumar、İsmail Akçok、Bastien L. Roulier、Thomas LaGrange、Sergey A. Katsyuba、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201507945

  日期：2016.1.4

  We describe a catalytic system composed of rhodium nanoparticles immobilized in a Lewis acidic ionic liquid. The combined system catalyzes the hydrogenation of quinolines, pyridines, benzofurans, and furan to access the corresponding heterocycles, important molecules present in fine chemicals, agrochemicals, and pharmaceuticals. The catalyst is highly selective, acting only on the heteroaromatic ring

  我们描述了由固定在路易斯酸性离子液体中的铑纳米粒子组成的催化体系。该组合系统催化喹啉，吡啶，苯并呋喃和呋喃的氢化反应，以进入相应的杂环，精细化学品，农用化学品和药品中存在的重要分子。该催化剂是高度选择性的，仅作用于杂芳族环，并且不干扰其他可还原的官能团。
• Regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolinone derivatives: A new synthesis of Pyrrolo[3,4-c] quinolines
  作者：Márk Molnár、Tamás John、András Dancsó、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133225

  日期：2023.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of different azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolinones were carried out to give 3a-nitro-4-oxo-1,2,3,3a,5,9b-hexahydropyrrolo[3,4-c]quinoline-4-one derivatives in satisfactory yield, in most cases with excellent stereoselectivity. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by X-ray and NMR spectroscopy methods.

  将不同的偶氮甲碱叶立德与 3-nitro-2(1H)-quinolinones 进行 1,3-偶极环加成，得到 3a-nitro-4-oxo-1,2,3,3a,5,9 b -hexahydropyrrolo[3 ,4-c]喹啉-4-酮衍生物的收率令人满意，在大多数情况下具有优异的立体选择性。通过X射线和核磁共振光谱方法详细研究了环加合物的结构和立体化学。
• Spirocycle compounds and methods of making and using same
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：US10030020B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Provided herein are spirocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了螺环化合物和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作 MAGL 和/或 ABHD6 的调节剂。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗疼痛。