1-乙基-8-羟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 112646-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-8-羟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1-ethyl-8-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)methanol；8-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro quinoline；(1-ethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-8-yl)methanol
• CAS: 112646-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RSKWXNWXKZCQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-8-羟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 copper(l) iodide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-ethyl-8-hydroxymethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109
• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~90.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-乙基-8-羟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109

文献信息

• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046330A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are compounds and compositions useful as modulators of MAGL. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供的化合物和组合物可作为MAGL的调节剂。此外，这些化合物和组合物对于治疗疼痛是有用的。
• Benzimidazolyl-sulfinyl-tetrahydroquinolines
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963566A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A hydroquinoline compound of the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, A, l, m and n are as defined or its pharmaceutically acceptable salt, composition containing the compound and processes for preparing same are disclosed. The compound is useful as an antiulcer agent.

  该化合物是一种羟喹啉化合物，化学式为(1): ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，A，l，m和n如定义，或其药用盐，包含该化合物的组合物以及制备该化合物的方法已被披露。该化合物可用作抗溃疡药剂。
• Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Masatoshi CHIHIRO、Seiji MORITA、Hiroshi YAMASHITA、Katsuya YAMASAKI、Toshimi KANBE、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.534

  日期：——

  A series of 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1, 2-dihydroquinolines (XIIIa-g) was synthesized and tested for (H+ + K+) adenosine triphosphatase (ATPase)-inhibitory and antisecretory activities. These compounds were synthesized by the oxidation of sulfides, which were obtained from the reaction of 8-chloromethyl-1, 2-dihydroquinolines (XIa-c) and 2-mercaptobenzimidazoles in the presence of sodium hydride. The key intermediates, 8-hydroxymethyl-1, 2-dihydroquinolines (IVa-c), were perpared by the reduction-alkylation of 8-acetoxymethyl- or 8-hydroxymethylquinolines with sodium cyanoborohydride-formic acid. Among XIIIa-g, the 1, 4-dimethyl-1, 2-dihydroquinoline derivative (XIIIa) was found to have the highest activity.

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。
• Spirocycle compounds and methods of making and using same
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US11161856B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Provided herein are compounds of the formula: and compositions comprising the same, which are useful as modulators of MAGL. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供的是式中化合物： 以及包含这些化合物的组合物，它们可用作 MAGL 的调节剂。此外，上述化合物和组合物还可用于治疗疼痛。
• Hydroquinoline compounds, compositions containing same and processes for preparing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0239129B1

  公开（公告）日：1991-09-25