3-(Cyclopent-1'-enyl)propyl bromide | 147676-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-(Cyclopent-1'-enyl)propyl bromide
• 英文别名: 1-(3'-bromopropyl)cyclopentene；1-(3-bromopropyl)cyclopent-1-ene；1-(3-Bromopropyl)cyclopent-1-ene；1-(3-bromopropyl)cyclopentene
• CAS: 147676-45-7
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: PKWBGZWPGHXBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclopent-1'-enyl)propyl bromide 生成 trans-Octahydro-<1>pyrindin
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应立体选择性地合成（±）-反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷

  摘要：

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91770-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基丙基)环戊烷-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3-(Cyclopent-1'-enyl)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  5?,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13?-ol 的总合成和嗅觉评价：一种潜在的人类信息素？

  摘要：

  5β,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13β-ol (Limdrostanol, 11) 被怀疑是潜在的母体类固醇，负责商业气味剂 Timberol® 的有趣的尿液动物、木质嗅觉特性（ 6−9)，以及俘虏 Norlimbanol® (7) 和 Limbanol® (10)，因此可以构成潜在的人类信息素。我们报告了 11 的第一次合成，从用 γ-丁内酯 (16) 处理 1,4-二溴丁烷 (15) 的双格利雅试剂开始，Appel-Lee 溴化所得二醇 17 并消除叔羟基，以及将获得的溴代烯烃 18 转化为相应的三苯基鏻盐 13。将其与 γ,δ-不饱和醛 14 进行 Schlosser-Wittig 反应，依次通过格氏处理甲基丙烯酸乙酯 (19) 和随后所得二甲基甲醇 20 与乙基乙烯基醚 (21) 的 Saucy-Marbet 反应制备。Schlosser-Wittig

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400577

文献信息

• A Cascade Strategy Enables a Total Synthesis of (−)-Gephyrotoxin
  作者：Shuyu Chu、Stephen Wallace、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201409038

  日期：2014.12.8

  A concise and efficient synthesis of (−)‐gephyrotoxin from L‐pyroglutaminol has been realized. The key step in this approach is a diastereoselective intramolecular enamine/Michael cascade reaction that forms two rings and two stereocenters and generates a stable tricyclic iminium cation. A hydroxy‐directed reduction of this intermediate plays a key role in establishing the required cis‐decahydroquinoline

  简明有效地从L-焦谷氨酰胺合成（-）-gephyrotoxin 。该方法的关键步骤是非对映选择性分子内烯胺/迈克尔级联反应，该反应形成两个环和两个立体中心，并生成稳定的三环亚胺阳离子。该中间体的羟基定向还原在建立所需的顺式-十氢喹啉环系统中起关键作用，使（-）-七氢毒素的全合成过程可实现9个步骤，总收率达到14％。合成材料的绝对构型已通过单晶X射线衍射确认，并且与最初针对从天然来源分离出的材料提出的结构一致。
• Total Synthesis and Olfactory Evaluation of 5?,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13?-ol: A Potential Human Pheromone?
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1002/ejoc.200400577

  日期：2004.12

  11, the corresponding 14α-isomer 26 was obtained, and the olfactory properties of both are discussed. The high odor thresholds of 11 and 26, as well as the distinct differences in odor with 6−10, make it very unlikely that these des-A-18-nor-androstanols are the underlying odorous principle of 6−10, or that they function as human pheromones. An alternative synthesis of 11 by cyclization of 23 at 0 °C

  5β,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13β-ol (Limdrostanol, 11) 被怀疑是潜在的母体类固醇，负责商业气味剂 Timberol® 的有趣的尿液动物、木质嗅觉特性（ 6−9)，以及俘虏 Norlimbanol® (7) 和 Limbanol® (10)，因此可以构成潜在的人类信息素。我们报告了 11 的第一次合成，从用 γ-丁内酯 (16) 处理 1,4-二溴丁烷 (15) 的双格利雅试剂开始，Appel-Lee 溴化所得二醇 17 并消除叔羟基，以及将获得的溴代烯烃 18 转化为相应的三苯基鏻盐 13。将其与 γ,δ-不饱和醛 14 进行 Schlosser-Wittig 反应，依次通过格氏处理甲基丙烯酸乙酯 (19) 和随后所得二甲基甲醇 20 与乙基乙烯基醚 (21) 的 Saucy-Marbet 反应制备。Schlosser-Wittig
• A stereoselective synthesis of (±)-trans-cycloalkanopiperidines and cycloalkanopyrrolidines via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Ashok M. Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91770-2

  日期：1993.2

  stereoselective synthesis of trans-cycloalkanopiperidines and cycloalkanopyrrolidines has been achieved via hydroboration of bromocycloalkenes with dichloroboranes. The intermediate bromocycloalkylboronic acids were converted into azidocycloalkylboronates. Addition of two equivalents of boron trichloride in dichloromethane generated dichloroboranes which, by an intramolecular cyclisation gave intermediates

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。