3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate | 896710-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
• CAS: 896710-76-2
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₁₃PS
• 分子量: 501.405
• InChiKey: GQXKMEFVHQBSII-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  201.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate 、 三乙胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-deoxy-2-mercaptoacetamido-α-D-glucopyranosyl phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。

  摘要：

  设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（GnT）-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷，又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即，从与低分子量单甲基PEG（MPEG）结合的β-甘露糖苷开始，与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖，将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行，并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感，并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM，而GnT-IX的抑制剂的Ki =

  DOI：

  10.1002/chem.200501348
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}tetrahydropyran-3,4,6-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 氢气 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。

  摘要：

  设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（GnT）-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷，又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即，从与低分子量单甲基PEG（MPEG）结合的β-甘露糖苷开始，与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖，将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行，并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感，并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM，而GnT-IX的抑制剂的Ki =

  DOI：

  10.1002/chem.200501348