3,3-di(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-5-methoxyindolin-2-one | 1467701-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-di(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-5-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 5,5′,5″-trimethoxy-[3,3′:3′,3″-terindolin]-2′-one；5,5',5''-trimethoxy-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；5-methoxy-3,3-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1467701-76-3
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 453.497
• InChiKey: GKDWIRYDOSGQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 5-甲氧基靛红 在 碘 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3,3-di(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红双吲哚和双咪唑噻唑杂化物：合成和抗菌活性

  摘要：

  靛红及其衍生物是自然界中发现的重要杂环化合物，存在于许多具有各种生物活性的生物活性化合物中。此外，它是有机合成中必不可少的组成部分。迫切需要发现对人类病原细菌和真菌具有活性的新型化合物，而靛红可能代表了设计生物相关抗菌剂的合适支架。合成了一个包含 18 种靛红杂种的小型文库，并评估了它们对三种参考菌株的抗菌潜力：金黄色葡萄球菌、大肠杆菌，这两种重要的人类病原体都因引起社区和医院获得性严重全身感染而臭名昭著；和白色念珠菌，负责破坏性侵袭性感染，主要发生在免疫功能低下的个体中。该研究重点介绍了两种先导化合物6k和6m，它们在极低浓度（分别为 39.12 和 24.83 µg/mL）下对金黄色葡萄球菌具有抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27185781

文献信息

• Isatin Bis-Indole and Bis-Imidazothiazole Hybrids: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Francesca Bonvicini、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Alberto Leoni、Giovanna Angela Gentilomi

  DOI：10.3390/molecules27185781

  日期：——

  its derivatives are important heterocycles found in nature and present in numerous bioactive compounds which possess various biological activities. Moreover, it is an essential building block in organic synthesis. The discovery of novel compounds active against human pathogenic bacteria and fungi is an urgent need, and the isatin may represent the suitable scaffold in the design of biologically relevant

  靛红及其衍生物是自然界中发现的重要杂环化合物，存在于许多具有各种生物活性的生物活性化合物中。此外，它是有机合成中必不可少的组成部分。迫切需要发现对人类病原细菌和真菌具有活性的新型化合物，而靛红可能代表了设计生物相关抗菌剂的合适支架。合成了一个包含 18 种靛红杂种的小型文库，并评估了它们对三种参考菌株的抗菌潜力：金黄色葡萄球菌、大肠杆菌，这两种重要的人类病原体都因引起社区和医院获得性严重全身感染而臭名昭著；和白色念珠菌，负责破坏性侵袭性感染，主要发生在免疫功能低下的个体中。该研究重点介绍了两种先导化合物6k和6m，它们在极低浓度（分别为 39.12 和 24.83 µg/mL）下对金黄色葡萄球菌具有抑制活性。
• Graphene oxide-catalysed carbene-transfer reaction in water: a highly “green” and selective approach to access 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Priya Kamboj、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3gc03966h

  日期：——

  using 3-diazo oxindole as a carbene precursor reacting with indoles to furnish biologically important 3,3′,3′′-trisindoles. The generality and robustness of the developed protocol was shown by employing different types of substitutions at the 3-diazo oxindole and indole which, in turn, provided 3,3′,3′′-trisindoles derivatives in good-to-excellent yield (61–91%). We revealed the utility of the developed

  使用重氮化合物作为前体的卡宾插入或转移被广泛用于合成/功能化不同类别的有机化合物。不同类型的催化剂（例如，过渡金属、酶、路易斯酸、布朗斯台德酸）在这方面具有重要作用。然而，对于卡宾插入/转移反应的“绿色”、稳定、具有成本效益和可重复使用的催化剂有很高的需求。在此，我们（首次）报道了碳材料（即氧化石墨烯）作为卡宾转移反应中的催化剂的应用，该反应使用3-重氮氧吲哚作为卡宾前体与吲哚反应以提供生物学上重要的3,3' ,3′′-三吲哚。通过在 3-重氮羟吲哚和吲哚上采用不同类型的取代，显示了所开发方案的通用性和稳健性，这反过来又以良好到优异的产率提供了 3,3',3''-trisindoles 衍生物（61 –91%）。我们通过合成克级的不同生物活性分子揭示了所开发方案的实用性。
• Rapid and Efficient Synthesis of 3,3-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)indolin-2-ones and 2,2-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2<i>H</i>-acenaphthen-1-ones Catalyzed by <i>p</i>-TSA
  作者：Jiangxia Yu、Tianhua Shen、Yan Lin、Yongbing Zhou、Qingbao Song

  DOI：10.1080/00397911.2014.886330

  日期：2014.7.18

  An efficient synthesis of 3,3-di(1H-indol-3-yl) indolin-2-ones and 2,2-di(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-ones via a reaction of various isatins or acenaphthenequinone with indoles in the presence of p-methylbenzene sulfonic acid (p-TSA) in CH2Cl2 at room temperature is described. The advantages of this method include good reaction yield, simple workup procedure, and mild reaction condition.
• Experimental and computational investigation of the α-amylase catalyzed Friedel–Crafts reaction of isatin to access symmetrical and unsymmetrical 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Priya Kamboj、Abinash Mohapatra、Debasish Mandal、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3ob01928d

  日期：——

  α-amylase enzyme as a catalyst. Furthermore, various differently substituted isatin and indoles were used to prove the generality of the protocol and symmetrical or unsymmetrical 3,3′,3′′-trisindoles were obtained in 43–97% isolated yields. Next, a probable mechanism is proposed and investigated using molecular dynamics (MD) investigation to gain more insight into the role of residues available in the active

  三吲哚因其广泛的生物活性而引起人们极大的兴趣。在这方面，过去已经报道了多种合成3,3',3''-三吲哚的方法。然而，大多数方法只能产生对称的3,3',3''-三吲哚。在此，我们开发了一种可持续且有效的方法，使用 α-淀粉酶作为催化剂，以非常有选择性的方式合成对称和不对称的 3,3',3''-三吲哚。此外，使用各种不同取代的靛红和吲哚来证明该方案的通用性，并以 43-97% 的分离产率获得了对称或不对称的 3,3',3''-三吲哚。接下来，使用分子动力学 (MD) 研究提出并研究了一种可能的机制，以更深入地了解 α-淀粉酶活性位点中残基的作用。这些研究表明，α-淀粉酶活性位点中的Glu230、Lys209和Asp206在此催化中发挥着重要作用。此外，DFT 研究表明在转化过程中形成了双吲哚和亚烷基吲哚中间体。我们在克级合成了四种不同的具有生物学重要性的3,3',3''-三吲哚，证明了该方案的稳健性和可扩展性。