2α,3α,17β-trihydroxy-7-oxa-B-homo-5α-androstan-6-one | 85782-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3α,17β-trihydroxy-7-oxa-B-homo-5α-androstan-6-one
• 英文别名: (2R,3S,17S)-2,3,17-trihydroxy-B-homo-7-oxa-5α-androstan-6-one；(1S,2R,4R,5S,7S,11R,12S,15S,16S)-4,5,15-trihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 85782-41-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: TYSSZUZBPPYJMB-BKCMMKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α,17β-trihydroxy-7-oxa-B-homo-5α-androstan-6-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2α,3α,17β-trihydroxy-7-oxa-B-homo-5α-androstan-6-one 17-glycinate
  参考文献：
  名称：

  Kohout, Ladislav; Cerny, Vaclav; Strnad, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 4, p. 1026 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxy-5α-pregnane-6,20-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2α,3α,17β-trihydroxy-7-oxa-B-homo-5α-androstan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Brassinolide and its analogs. Part IV. Synthesis of brassinolide analogs with or without the steroidal side chain.

  摘要：

  从胆固醇、豆甾醇或孕烯醇酮出发，合成了四种黄铜内酯类似物。在对水稻秧苗进行片层倾斜试验时，一种在 C-17 处具有羟基而不是甾体侧链的类似物的活性只有黄铜内酯的 0.001%，而其他类似物的活性是黄铜内酯的 1-2%。这表明侧链对黄铜内酯的植物生长促进活性起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.97

文献信息

• New Method of Preparation of Brassinosteroids
  作者：Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19940457

  日期：——

  Brassinosteroids with lactone B-ring (II and IV) were prepared by oxidation of the corresponding 6-keto derivatives I and III without protection of the hydroxyl groups against the action of the oxidation reagent.

  使用氧化剂对相应的6-酮衍生物I和III进行氧化，而不保护羟基团，制备了具有内酯B环的油菜素类激素（II和IV）。
• Kohout, Ladislav; Velgova, Helena; Strnad, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 476 - 486
  作者：Kohout, Ladislav、Velgova, Helena、Strnad, Miroslav、Kaminek, Miroslav

  DOI：——

  日期：——