2α,3α,17β-trihydroxy-5α-androstane-6-one | 113331-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α,17β-trihydroxy-5α-androstane-6-one
• 英文别名: 2α,3α,17β-trihydroxy-5α-androstan-6-one；2alpha,3alpha,17beta-Trihydroxy-5alpha-androstan-6-one；(2R,3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2,3,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 113331-38-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: DPINMGQUKAKTCF-LBRDQFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α,17β-trihydroxy-5α-androstane-6-one 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2α,3α,17β-trihydroxy-7-oxa-B-homo-5α-androstan-6-one
  参考文献：
  名称：

  New Method of Preparation of Brassinosteroids

  摘要：

  使用氧化剂对相应的6-酮衍生物I和III进行氧化，而不保护羟基团，制备了具有内酯B环的油菜素类激素（II和IV）。

  DOI：

  10.1135/cccc19940457
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxy-5α-pregnane-6,20-dione diacetate 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2α,3α,17β-trihydroxy-5α-androstane-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kohout, Ladislav; Velgova, Helena; Strnad, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 476 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile method for steroid labeling by heavy isotopes of hydrogen
  作者：Aleš Marek、Blanka Klepetářová、Tomáš Elbert

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.099

  日期：2015.7

  A new catalytic enantiospecific approach to the synthesis of epibrassinosteroids (and other polyhydroxylated steroids) regiospecifically labeled by heavy isotopes of hydrogen is reported. Chlorocarbonate, efficiently synthesized from α-hydroxy ketone by a reaction with triphosgene, undergoes reductive tritium dechlorination catalyzed by the [Pd0]/Et3N system, providing 24-[3β-3H]epicastasterone and

  报道了一种新的催化对映体特异性方法，用于合成由氢的重同位素区域标记的表油素类固醇（和其他多羟基化类固醇）。氯，通过与三光气的反应由α羟基酮有效地合成，经历还原脱氯氚催化由[钯0 ] / ET 3 N制，提供24- [3β- 3 H] epicastasterone和24- [3β- 3 ħ ]表油菜素内酯，分别具有良好的产率和高的比活度（5.8Ci / mmol； per富集度为每个分子20％）。
• The synthesis of androstane brassinosteroid analogues with α-azido acid ester groups in position 17β
  作者：Jaroslava Hnilickova、Ladislav Kohout、Enric Capdevila、Ana Esteve、Marc Vilaplana、Meritxell Molist、Carme Brosa、Jana Swaczynova-Oklestkova、Barbora Slavikova

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.06.012

  日期：2010.12

  Androstane brassinosteroid analogues with cc-azido acid ester groups in position 17 beta were synthesized from 2 alpha,3 alpha,17 beta-trihydroxy-5 alpha-androstan-6-one after the protection of the 2 alpha,3 alpha-diols upon treatment with the corresponding cc-azido acid and the subsequent deprotection of the diol grouping. Six new castasterone analogues were prepared. The biological activities were evaluated in two bioassays: a rice lamina inclination test and bean second internode bioassays. The activities of the new analogues differ in these two bioassays. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• THE USE OF 2-ALPHA, 3-ALPHA, 17-BETA-TRIHYDROXY-5-ALPHA-ANDROSTAN-6-ONE FOR PLANT DEVELOPMENT REGULATION
  申请人：Ustav Organicke Chemie A Biochemie Akademie Ved Ceske Republiky

  公开号：EP1401278A1

  公开（公告）日：2004-03-31
• THE USE OF 2-ALPHA, 3-ALPHA, 17-BETA-TRIHYDROXY-5-ALPHA-ANDROSTAN-6-ONE FOR PLANT DEVELOPMENT BY DECREASNG PLANT STRESS.
  申请人：Ustav Organicke Chemie A Biochemie Akademie Ved Ceske Republiky

  公开号：EP1401278B1

  公开（公告）日：2005-09-28
• 5-FLUORO-3ALPHA ,17BETA-DIHYDROXY-5ALPHA-ANDROSTAN-6-ONE, THE METHOD FOR ITS PRODUCTION AND ITS USE FOR INFLUENCING PLANT GROWTH
  申请人：Ustav Organicke Chemie a Biochemie Akademie Ved Ceske Republiky, V.V.I.

  公开号：EP2283025B1

  公开（公告）日：2011-12-07