1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-(4-hydroxyphenyl)nonan-1-one | 63335-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-(4-hydroxyphenyl)nonan-1-one
• 英文别名: malabaricone B；malabricone B；Malabaricon B
• CAS: 63335-24-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: KOAPDMKKECXPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  536.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-(4-hydroxyphenyl)nonan-1-one 生成 1-(2-methoxy-6-hydroxyphenyl)-9-(4'-methoxyphenyl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  KUMAR, N. SAVITRI;HERATH, H. M. T. B.;KARUNARATNE, VERANJA, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 465-468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6-(benzyloxy)hexyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 36.33h， 生成 1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-(4-hydroxyphenyl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of malabaricones, diarylnonanoids occurring in myristicaceous plants.

  摘要：

  自然界存在的二芳基壬烷类化合物，马拉巴酮A、B、C、D和1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-9-(3,4-亚甲二氧苯基)-壬烷-1-酮，通过共同的中间体6-苄氧基己基三苯基膦溴化物，利用Witting反应和交叉羟醛反应作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.18

文献信息

• Total Syntheses of Malabaricones B and C via a Cross-Metathesis Strategy
  作者：Kshama Kundu、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01119

  日期：2017.6.23

  malabaricone C displayed various interesting biological activities, its isolation remains tedious due to its close chemical similarity to malabaricones A, B, and D. Therefore, development of an efficient synthesis route has become essential to cater to the need of large amounts of malabaricone C for its pharmacological profiling. So far there is only one report of the synthesis of malabaricone C through

  马拉巴康犬A–D属于从肉豆蔻科植物中分离出来的二芳基壬基类。尽管malabaricone C表现出各种有趣的生物学活性，但由于其与马拉巴利酮A，B和D的化学相似性，其分离仍然繁琐。因此，开发有效的合成路线对于满足大量malabaricone C的需求已变得至关重要。为其进行药理分析。迄今为止，只有一则报道通过漫长的反应序列合成马拉巴松酮C。我们已经开发了合成马拉巴利康酮B和C的高效且快捷的途径，这也为与马拉巴利酮家族的所有其他成员提供了便捷的途径。重要组成部分ω-芳基庚基溴化物的合成
• Arylalkanones from Myristica dactyloides
  作者：N. Savitri Kumar、H.M.T.B. Herath、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83121-2

  日期：1988.1

  Abstract Four new arylalkanones isolated from the stem bark of Myristica dactyloides were identified as 1-(2-methoxy-6-hydroxyphenyl)tetradecan-1-one, 1-(2-methoxy-6-hydroxyphenyl)-9-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-nonan-1-one, 1-(2,6-dihydroxyphenyl)tetradecan-1-one and 1-(2-methoxy-6-hydroxyphenyl)-9-(4′-hydroxyphenyl)-nonan-1-one.

  摘要 从肉豆蔻茎皮中分离得到的四种新芳基烷酮被鉴定为 1-(2-甲氧基-6-羟基苯基)十四烷-1-one, 1-(2-甲氧基-6-羟基苯基)-9-(3', 4'-亚甲基二氧基苯基)-壬烷-1-one、1-(2,6-二羟基苯基)十四烷-1-one和1-(2-甲氧基-6-羟基苯基)-9-(4'-羟基苯基)-壬烷- 1-1。
• Cytotoxic Acylphenols from Myristica maingayi
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Thierry Sévenet、Bernard Bodo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00074-0

  日期：2000.3

  From the cytotoxic AcOEt extract of the fruits of Myristica maingayi, a Myristicaceae, five new acylphenols (promalabaricones B and C, maingayic acids B and C, and maingayone) were isolated, together with the known malabaricones A–C. The structures were determined from spectral analysis, including mass spectrometry and 2D NMR. The cytotoxicity of the new compounds and that of malabaricones was assessed

  从肉豆蔻科的肉豆蔻果实的细胞毒性AcOEt提取物中，分离出了五种新的酰基酚（普马拉巴里康酮B和C，maingayic酸B和C和maingayone），以及已知的马拉巴酮A–C。由光谱分析确定结构，包括质谱分析和2D NMR。对KB细胞评估了新化合物和马拉巴酮的细胞毒性。建议通过相应的前马拉巴里酮为前体，马拉巴酮的生物合成途径。
• Anti‐Proliferative Acyl Phenols and Arylnonanoids from the Fruit Rind of <i>Myristica malabarica</i> Lam.
  作者：Ajoy Kumar Bauri、Yongle Du、Peggy Jane Brodie、Sabine Foro、David G. I. Kingston

  DOI：10.1002/cbdv.202200343

  日期：2022.12

  Phytochemical investigation of the methanol extract of the fruit rind of Myristica malabarica led to the isolation of eight known compounds that were identified as malabaricones A−D, promalabaricones B and C, 1-(2,6-dihydroxyphenyl)tetradecan-1-one, and ericanone by comparison with literature spectroscopic data. The structures of malabaricones A−D, promalabaricone B, and 1-(2,6-dihydroxyphenyl)tetradecan-1-one

  对肉豆蔻果皮的甲醇提取物进行植物化学研究，分离出 8 种已知化合物，这些化合物被鉴定为 malabaricones A−D、promalabaricones B 和 C、1-(2,6-二羟基苯基)tetradecan-1-one、和埃里卡酮与文献光谱数据进行比较。马拉巴酮 A−D、丙马拉巴酮 B 和 1-(2,6-二羟基苯基)十四烷-1-酮的结构通过 X 射线晶体学证实。分离的酚的体外测定表明它们对 A2780 人卵巢癌细胞表现出中等的抗增殖活性。化合物( 1、3、5、6和7 )具有最有效的活性，而化合物2和4的抗增殖活性较弱。
• TSUDA, YOSHISUKE;HOSOI, SHINZO;GOTO, YORII, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 18-22
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、HOSOI, SHINZO、GOTO, YORII

  DOI：——

  日期：——