(6-(benzyloxy)hexyl)triphenylphosphonium bromide | 133839-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-(benzyloxy)hexyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Triphenyl(6-phenylmethoxyhexyl)phosphanium;bromide
• CAS: 133839-56-2
• 化学式: Br*C₃₁H₃₄OP
• 分子量: 533.488
• InChiKey: ONFUCGHBYNTIRL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(benzyloxy)hexyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 24.83h， 生成 7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of malabaricones, diarylnonanoids occurring in myristicaceous plants.

  摘要：

  自然界存在的二芳基壬烷类化合物，马拉巴酮A、B、C、D和1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-9-(3,4-亚甲二氧苯基)-壬烷-1-酮，通过共同的中间体6-苄氧基己基三苯基膦溴化物，利用Witting反应和交叉羟醛反应作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.18
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 咪唑 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (6-(benzyloxy)hexyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Siladenoserinols A和D的立体选择性全合成

  摘要：

  使用碳水化合物作为手性模板已经完成了硅腺芥子醇A和D的立体选择性全合成。这项工作的特点是通过一锅法中加氢/脱缩醛/缩酮化的级联反应来构建具有医学优势的6,8-DOBCO支架，即利用HCl / MeOH反应条件。当前的具有成本效益的合成策略可以促进硅腺苷丝氨酸的生物活性研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00720

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• WO2021011913A5
  申请人：——

  公开号：WO2021011913A5

  公开（公告）日：2023-07-25
• Synthesis and PLA2-inhibitory properties of 2(R)-acetamido-alkylphosphomethanols with a variable aggregate anchor
  作者：Jörg T. Kley、Günter v. Kiedrowski、Clemens Unger、Ulrich Massing

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00721-5

  日期：1999.1

  Acylamino inhibitors of 14 kDa-PLA(2) were synthesized which differ in the moiety that is not bound into the enzyme's active site but immersed in the lipid aggregate when a ternary inhibitory complex is formed. Our results indicate that this part of the inhibitors does not significantly influence inhibitory properties as long the amphiphilic character is retained. So, inhibitory and biophysical properties should be variable independently. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TAU-PROTEIN TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：EP3999182A1

  公开（公告）日：2022-05-25