2-azido-2-deoxy-D-mannopyranose | 97604-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: 2-Azido-2-deoxymannopyranose；2-azido-2-deoxy-D-mannose；2-deoxy-2-azido-D-mannose；2-azido-2-deoxy-mannose；2-azido-D-mannose；2-azidomannose；(3S,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 97604-58-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: URARQBMUQIRZQO-CBPJZXOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides

  摘要：

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01880-9
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucose 以 水 为溶剂， 生成 2-azido-2-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Convenient Synthesis of 2-Azido-2-deoxy-aldoses by Diazo Transfer
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Jose-Luis Chiara、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1002/hlca.19910740842

  日期：1991.12.11

  trifluoromethanesulfonyl azide (TfN3) to 2-amino-2-deoxy-glycoses constitutes a high-yielding, simple procedure for the preparation of partially protected or unprotected 2-azido-2-deoxy-aldoses. Thus, the D-allosamine derivative 2 gave 93% of 3, while diazo transfer to D-glucosamine, D-mannosamine, and D-galactosamine, followed by acetylation, yielded the azides 5, 7, and 9 in yields of 74–91, 65, and 70%, respectively

  重氮从三氟甲磺酰基叠氮化物（TfN 3）转移至2-氨基-2-脱氧葡萄糖构成了制备部分保护或未保护的2-叠氮基2-脱氧醛糖的高产率，简单方法。因此，d-allosamine衍生物2得到的93％3，而重氮基转移到d葡糖胺，d甘露糖胺，和d半乳糖胺，随后通过乙酰化，得到叠氮化物5，7，和9中的74-91的产率，分别为65％和70％。
• Efficient one-pot multienzyme synthesis of UDP-sugars using a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Bifidobacterium longum (BLUSP)
  作者：Musleh M. Muthana、Jingyao Qu、Yanhong Li、Lei Zhang、Hai Yu、Li Ding、Hamed Malekan、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2cc17577k

  日期：——

  A promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase (BLUSP) was cloned from Bifidobacterium longum strain ATCC55813 and used efficiently with a Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase (PmPpA) with or without a monosaccharide 1-kinase for one-pot multienzyme synthesis of UDP-galactose, UDP-glucose, UDP-mannose, and their derivatives. Further chemical diversification of a UDP-mannose derivative resulted in the formation of UDP-N-acetylmannosamine.

  从双歧杆菌（Bifidobacterium longum）ATCC55813株中克隆得到一种非特异的UDP-糖焦磷酸化酶（BLUSP），并将其与巴氏杆菌（Pasteurella multocida）的无机焦磷酸酶（PmPpA）有效配合使用，无论是否加入单糖1-激酶，都能实现UDP-半乳糖、UDP-葡萄糖、UDP-甘露糖及其衍生物的一锅法多酶合成。进一步对UDP-甘露糖衍生物进行化学修饰，形成了UDP-N-乙酰甘露糖胺。
• 9-Azido-9-deoxy-2,3-difluorosialic Acid as a Subnanomolar Inhibitor against Bacterial Sialidases
  作者：Wanqing Li、Abhishek Santra、Hai Yu、Teri J. Slack、Musleh M. Muthana、Dashuang Shi、Yang Liu、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00385

  日期：2019.6.7

  several bacterial sialidases and a recombinant human cytosolic sialidase hNEU2 indicated that sialidase inhibition was affected by the C-3 fluorine stereochemistry and derivatization at C-5 and/or C-9 of the inhibitor. Opposite to that observed for influenza A virus sialidases and hNEU2, compounds with axial fluorine at C-3 were better inhibitors (up to 100-fold) against bacterial sialidases compared to

  化学合成了2（a），3（a / e）-二氟唾液酸及其C-5和/或C-9衍生物的文库。多杀巴斯德氏菌唾液酸醛缩酶（PmAldolase），但不包括其大肠杆菌同源物（EcAldolase），被发现催化3-氟（a）-唾液酸的C5-叠氮基类似物的形成。相比之下，尽管PmAldolase通常更有效，但PmAldolase和EcAldolase均可催化3-氟（a / e）-唾液酸及其C-9类似物的合成。化学合成的3-氟（a / e）-唾液酸类似物经过纯化和化学衍生，以形成所需的二氟唾液酸及其衍生物。对几种细菌唾液酸酶和重组人胞浆唾液酸酶hNEU2的抑制研究表明，唾液酸酶的抑制作用受C-3氟立体化学和抑制剂在C-5和/或C-9处的衍生作用的影响。与观察到的甲型流感病毒唾液酸酶和hNEU2相反，与3F赤道对应物相比，在C-3处具有轴向氟的化合物是更好的细菌唾液酸酶抑制剂（最多100倍）。C-5修饰的化合物
• [EN] N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS N-SUBSTITUÉS DE MANNOSAMINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012140576A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of the formula (I) wherein R1 is a group removable by hydrogenolysis,and wherein R2 is OH or R2 is -NHR3 wherein R3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make - free D-mannosamine or its salts, - D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, - N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, - neuraminic acid derivatives and, - viral neuraminidase inhibitors.

  公式(I)的化合物，其中R1是可通过氢解去除的基团，且其中R2是OH或R2是-NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可以通过Heyns重排从果糖制备。然后，该化合物可用于制备无游离α-D-甘露糖胺或其盐，α-D-甘露糖胺构建块和含甘露糖胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘露糖胺及其水合物和溶剂化物，神经氨酸衍生物以及病毒神经氨酸酶抑制剂。
• Metal catalyzed diazo transfer for the synthesis of azides from amines
  作者：Phil B Alper、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01307-x

  日期：1996.8

  An improved method for the synthesis of azides is described. Diazo transfer from trifly azide effectively with Cu++, Ni++ or Zn++ as a catalyst. The process is amenable to scaleup, can be carried out using commercially available reagents and does not require anhydrous conditions. When metals are scavenged from the reaction, the rate drops by many orders of magnitude.

  描述了一种合成叠氮化物的改进方法。以Cu ++，Ni ++或Zn ++为催化剂，有效地从三fly叠氮化物中转移重氮。该方法适合扩大规模，可以使用可商购的试剂进行并且不需要无水条件。当从反应中清除金属时，速率下降许多数量级。