dimethyl C-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate | 858108-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl C-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 858108-90-4
• 化学式: C₃₂H₄₀NO₈P
• 分子量: 597.645
• InChiKey: ZDOCCYOLJXLBNP-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl C-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [N-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl (2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosidyl)]methyl C-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌A型荚膜多糖二聚亚基膦类似物的合成

  摘要：

  连接其荚膜多糖的 N-乙酰甘露糖胺重复单元的磷酸二酯桥的化学不稳定性极大地阻碍了针对 A 型脑膜炎奈瑟菌的糖缀合物疫苗的开发。我们描述了膦二糖 α-D-Man-pNAc-[1 →CH 2 -P(O)(O - )→6]-β-D-ManpNAc-(I →O) (CH 2 ) 3 的首次合成NH 2 作为相应磷酸桥二糖的稳定类似物。关键的膦酸酯键是在光信条件下通过单糖结构单元的缩合获得的。此外，目标化合物的受保护前体经过适当设计以允许进一步延伸和合成更高的低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865226
• 作为产物：
  描述：

  C-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 dimethyl C-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌A型荚膜多糖二聚亚基膦类似物的合成

  摘要：

  连接其荚膜多糖的 N-乙酰甘露糖胺重复单元的磷酸二酯桥的化学不稳定性极大地阻碍了针对 A 型脑膜炎奈瑟菌的糖缀合物疫苗的开发。我们描述了膦二糖 α-D-Man-pNAc-[1 →CH 2 -P(O)(O - )→6]-β-D-ManpNAc-(I →O) (CH 2 ) 3 的首次合成NH 2 作为相应磷酸桥二糖的稳定类似物。关键的膦酸酯键是在光信条件下通过单糖结构单元的缩合获得的。此外，目标化合物的受保护前体经过适当设计以允许进一步延伸和合成更高的低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865226

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Phosphono Analogues of Capsular Polysaccharide Fragments fromNeisseria meningitidis A
  作者：Maria I. Torres-Sanchez、Cristina Zaccaria、Benedetta Buzzi、Gianluca Miglio、Grazia Lombardi、Laura Polito、Giovanni Russo、Luigi Lay

  DOI：10.1002/chem.200601743

  日期：2007.8.6

  which is made up of (1-->6)-linked 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-mannopyranosyl phosphate repeating units. Since this chemical lability is a product of the inherent instability of the phosphodiester bridges, here we report the synthesis of phosphonoester-linked oligomers of N-acetyl mannosamine as candidates for stabilised analogues of the corresponding phosphate-bridged saccharides. The installation of each

  A型脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）是一种革兰氏阴性封装的细菌，可能引起脑膜炎的爆发性流行，尤其是在非洲撒哈拉以南地区。一种有效的针对脑膜炎奈瑟氏球菌A的糖缀合物疫苗的开发和生产受到其荚膜多糖水解稳定性差的阻碍，荚膜多糖由（1-> 6）连接的2-acetamido-2-deoxy-alpha-组成D-甘露聚糖基磷酸酯重复单元。由于这种化学不稳定性是磷酸二酯桥固有稳定性的产物，因此我们在此报道了N-乙酰甘露糖胺的膦酸酯连接的低聚物的合成，作为相应的磷酸桥糖的稳定类似物的候选物。通过糖基C-膦酸酯结构单元与甘露糖胺基残基的6-OH部分的Mitsunobu偶联来实现每个糖苷间膦酸酯键的安装。每个合成的化合物在其还原端（α-或β-定向）均包含一个O-连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质结合。通过竞争性ELISA分析研究了合成分子的相对亲和力，结果表明，人多克隆抗MenA血清可以识别膦酸酯桥连的片段1-3
• Synthesis of the Phosphono Analogue of the Dimeric Subunit of<i>Neisseria ­meningitidis</i>Type A Capsular Polysaccharide
  作者：Luigi Lay、M. Isabel Torres-Sánchez、Veronica Draghetti、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1055/s-2005-865226

  日期：——

  lability of the phosphodiester bridges joining the N-acetyl mannosamine repeating units of its capsular polysaccharide. We describe the first synthesis of the phosphonodisaccharide α-D-Man-pNAc-[1 →CH 2 -P(O)(O - )→6]-β-D-ManpNAc-(I →O) (CH 2 ) 3 NH 2 as a stable analogue of the corresponding phosphate-bridged disaccharide. The key phosphonoester linkage is obtained by condensation of monosaccharide building

  连接其荚膜多糖的 N-乙酰甘露糖胺重复单元的磷酸二酯桥的化学不稳定性极大地阻碍了针对 A 型脑膜炎奈瑟菌的糖缀合物疫苗的开发。我们描述了膦二糖 α-D-Man-pNAc-[1 →CH 2 -P(O)(O - )→6]-β-D-ManpNAc-(I →O) (CH 2 ) 3 的首次合成NH 2 作为相应磷酸桥二糖的稳定类似物。关键的膦酸酯键是在光信条件下通过单糖结构单元的缩合获得的。此外，目标化合物的受保护前体经过适当设计以允许进一步延伸和合成更高的低聚物。