(4Z)-1-iodo-4-decene | 86301-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (4Z)-1-iodo-4-decene
• 英文别名: (Z)-4-decenyl iodide；(Z)-1-iodo-4-decene；(Z)-1-iododec-4-ene
• CAS: 86301-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: MYPNSTRTTCZXNF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-1-iodo-4-decene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 反-3,顺-8-十四碳三烯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved and Convenient New Synthesis of the Pheromone Components of the Tomato Leafminer Tuta absoluta

  摘要：

  A convenient new synthesis of the two pheromone components of the tomato pest Tuta absoluta in high overall yields and high stereoselectivity (30% yield, E,Z,Z 97% for the major compound and 23% yield, E,Z 99% for the minor component) is reported. The approaches compare favorably with others previously described.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379977
• 作为产物：
  描述：

  4-decyn-1-ol 在 咪唑 、 喹啉 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (4Z)-1-iodo-4-decene
  参考文献：
  名称：

  An Improved and Convenient New Synthesis of the Pheromone Components of the Tomato Leafminer Tuta absoluta

  摘要：

  A convenient new synthesis of the two pheromone components of the tomato pest Tuta absoluta in high overall yields and high stereoselectivity (30% yield, E,Z,Z 97% for the major compound and 23% yield, E,Z 99% for the minor component) is reported. The approaches compare favorably with others previously described.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379977

文献信息

• A convenient reduction of alkylated tosylmethyl isocyanides
  作者：J.S. Yodov、P.Satyanarayana Ready、Bhalchandra V. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86095-6

  日期：1988.1

  A convenient and simple method for the reduction of mono- and diatkylated tosylmethyl isocyanides with lithium in liquid ammonia to corresponding hydrocarbons is described. The utility of this methodology adopted in the synthesis of tricos-9Z-ene. (7g), a. sex pheromone of common house fly, (-)-1S.5R, 7S-exo-brevicomin (17), an antipode of sex pheromone of Western pine beetle and (4S,5S)-5-hydroxy-4-decanolide

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。
• A stereospecific route to functionalized alkenes from tetrahydrofurfurylic acetates, synthesis of pheromones
  作者：Roger Amouroux、Soumeya Ejjiyar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80688-3

  日期：1991.6

  Pure Z or E γ-iodoalkenes were prepared by a ring opening-elimination tandem reaction of erythro or threo secondary tetrahydrofurfurylic acetates with Me3SiCl/NaI. Applications to the synthesis of pheromones of Musca domestica and of Orgyia pseudotsugata are reported.

  通过赤或苏式仲四氢糠基乙酸酯与Me 3 SiCl / NaI的开环消除串联反应制备纯Z或Eγ-碘代烯烃。报道了在家蝇和拟tsu的信息素的合成中的应用。
• The Fluid-Mosaic Model, Homeoviscous Adaptation, and Ionic Liquids: Dramatic Lowering of the Melting Point by Side-Chain Unsaturation
  作者：Samuel M. Murray、Richard A. O'Brien、Kaila M. Mattson、Christopher Ceccarelli、Richard E. Sykora、Kevin N. West、James H. Davis

  DOI：10.1002/anie.200906169

  日期：2010.4.1

  Defying conventional wisdom: Ionic liquids (ILs) with long, unsaturated alkyl appendages (see top structure) defy established trends that link long ion‐bound alkyl groups to higher melting points. The new ILs are also less viscous than a saturated standard (see bottom structure) at the same temperature. These features parallel those that underpin homeoviscous adaptation in certain organisms and are

  违背传统常识：具有长且不饱和烷基附件的离子液体（IL）（参见顶部结构）无视已建立的趋势，这些趋势将长离子束缚的烷基与更高的熔点联系在一起。在相同温度下，新的离子液体的粘度也比饱和标准液（参见底部结构）低。这些特征与某些生物体内顺应性适应的特征平行，并间接支持类似流体马赛克的纳米级特征。
• Reddy, P. Satyanarayana; Sahasrabudhe, A. B.; Yadav, J. S., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 379 - 386
  作者：Reddy, P. Satyanarayana、Sahasrabudhe, A. B.、Yadav, J. S.

  DOI：——

  日期：——