酸枣仁皂苷 A | 55466-04-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 酸枣仁皂苷 A
• 中文别名: 酸枣仁皂甙A；酸枣仁皂苷A；酸枣仁皂荚A
• 英文名称: jujuboside A
• 英文别名: jujuboside C；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-[[(1S,2R,5R,7S,10R,11R,14R,15S,16S,18R,20S)-16-hydroxy-2,6,6,10,16-pentamethyl-18-(2-methylprop-1-enyl)-19,21-dioxahexacyclo[18.2.1.01,14.02,11.05,10.015,20]tricosan-7-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 55466-04-1
• 化学式: C₅₈H₉₄O₂₆
• mdl: MFCD03427709
• 分子量: 1207.37
• InChiKey: KVKRFLVYJLIZFD-OQVAHBRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-225°C
• 密度：
  1.50
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL（41.41 mM；需要超声波）
• LogP：
  -0.194 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.965
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  26

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

简介

酸枣仁皂苷A是在2015年版《中国药典》一部中收载的指标成分。酸枣仁（Ziziphi Spinosae Semen）为鼠李科枣属植物酸枣（Ziziphus jujuba Mill. var. spinosa (Bunge) Huex H. F. Chou）的干燥成熟种子，别名枣仁、酸枣核，味甘性平。它具有补肝宁心、敛汗生津的功效，适用于虚烦不眠、惊悸多梦、体虚多汗、津伤口渴等症状，《本草纲目》将其列为上品。

作用

酸枣仁苷A是从酸枣仁中提取的一种神经保护剂，并被用作催眠镇静化合物。酸枣仁的药用价值高，其药理作用已被深入研究。酸枣仁皂苷是酸枣仁中含量较高的成分之一，具有广泛的生物活性，如镇静催眠、抗心肌缺血、抗抑郁、降血脂和降压等。

制备

一种高纯度酸枣仁皂苷A对照品的制备方法如下：

1. 原料提取：将酸枣仁药材按照体积质量比L/Kg加入5～8倍量的乙醇溶液（乙醇溶液的体积百分比浓度为60-75%）。在60℃下热提取至少2次，每次约2小时，冷却至室温后抽滤，合并滤液，并浓缩至无醇味。

2. 大孔树脂富集：将步骤1中得到的浓缩液用大孔树脂静态吸附过夜。然后分别用2-3倍柱体积的水和2-5倍柱体积的15-30%乙醇溶液洗脱杂质，再用1-3倍柱体积的50-65%乙醇溶液洗脱目标物质。收集洗脱液并浓缩至原体积的1/10。

3. 萃取：向步骤2中得到的浓缩液加入1-2倍量的正丁醇进行萃取，收集正丁醇层，并浓缩以获得酸枣仁皂苷A醇提物。

4. 中压制备：将步骤3中的酸枣仁皂苷A醇提物用50%乙腈水溶液溶解上中压制备柱，用30%乙腈洗脱，浓缩得到纯度约为60%的酸枣仁皂苷A半成品。

5. 凝胶纯化：将步骤4所得的60%左右的酸枣仁皂苷A粗品用50%甲醇水溶液溶解上凝胶柱进行纯化。用50%甲醇水洗脱，HPLC跟踪检测，收集目标流份后浓缩、冷冻干燥，得到纯度约为95%的酸枣仁皂苷A粗品。

6. 高压制备：将步骤5所得的95%左右的酸枣仁皂苷A粗品用58%甲醇水溶液溶解进行高压制备。收集目标流份后浓缩、冷冻干燥，最终得到纯度为100%的酸枣仁皂苷A对照品。

化学性质

白色结晶粉末状物质，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚。来源于酸枣仁。

用途

酸枣仁皂苷A具有镇静、催眠、抗衰老、抗动脉粥样硬化和抗癌的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。此外，它还有抗心律失常作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酸枣仁皂苷 A 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以16 mg的产率得到3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranosyljujubogenin
  参考文献：
  名称：

  从叶三个新皂苷枳椇子（鼠李科）

  摘要：

  从Hovenia dulcis Thunb的叶子中获得的三种新皂苷的碳水化合物序列，即皂苷C 2（1a），D（2a）和G（3a）。（鼠李科），已经确定，主要是由13 C NMR光谱和这些皂甙的整个分子结构已经被指定为3- ø - （2- ö -α-大号-rhamnopyranosyl -3- ö -β- d -吡喃葡萄糖基-α-大号-arabinopyranosyl）jujubogenin，3- ø - （2- ö -α-大号-rhamnopyranosyl-β- d吡喃葡萄糖基）-20- Ô -α-大号-rhamnopyranosyljujubogenin和3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20- ö -α-大号-rhamnopyranosyljujubogenin，分别从附加的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1039/p19810001923

文献信息

• Three new saponins from the leaves of Hovenia dulcis(Rhamnaceae)
  作者：Yasuko Kimura、Yoshimasa Kobayashi、Tadahiro Takeda、Yukio Ogihara

  DOI：10.1039/p19810001923

  日期：——

  The carbohydrate sequences of three new saponin, saponin C2(1a), D (2a), and G (3a), obtained from the leaves of Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae), have been identified, mainly by 13C n.m.r. spectroscopy, and the full molecular structures of these saponins have been assigned as 3-O-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl -α-L-arabinopyranosyl)jujubogenin, 3-O-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-

  从Hovenia dulcis Thunb的叶子中获得的三种新皂苷的碳水化合物序列，即皂苷C 2（1a），D（2a）和G（3a）。（鼠李科），已经确定，主要是由13 C NMR光谱和这些皂甙的整个分子结构已经被指定为3- ø - （2- ö -α-大号-rhamnopyranosyl -3- ö -β- d -吡喃葡萄糖基-α-大号-arabinopyranosyl）jujubogenin，3- ø - （2- ö -α-大号-rhamnopyranosyl-β- d吡喃葡萄糖基）-20- Ô -α-大号-rhamnopyranosyljujubogenin和3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-20- ö -α-大号-rhamnopyranosyljujubogenin，分别从附加的化学和光谱证据。