2-碘-2-(4-戊烯基)-1-环戊酮 | 130741-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘-2-(4-戊烯基)-1-环戊酮
• 英文名称: 2-iodo-2-(4-pentenyl)-1-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Iodo-2-pent-4-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 130741-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: BNENQQMSCFQKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-2-(4-戊烯基)-1-环戊酮 在 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 六正丁基二锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-dimethoxy-6-methylenespiro[4.4]non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Carbonyl radical cyclization approach toward spiro[4.4]nonene: total synthesis of dimethyl gloiosiphone A

  摘要：

  通过δ-羰基自由基螺环化反应，实现了二甲基球形酮 A 2 的全合成。

  DOI：

  10.1039/a808455f
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2-碘-2-(4-戊烯基)-1-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dimethyl Glolosiphone Aviaα-Carbonyl Radical Spiro-Cyclization

  摘要：

  AbstractA general approach toward spiro[4.4]nonane structure based on the α‐carbonyl radical cyclization has been developed. Efficient total synthesis of dimethyl gloiosiphone A (2) was achieved. Thus, alkylation of the anion of dimethylhydrazone of cyclopentanone with 5‐iodopent‐1‐yne followed by hydrolysis gave ketone 4. Iodination of 4 via its TMS‐enol ether yielded iodo ketone 7. Radical spiro‐cyclization of 7 gave spiro ketone 10. Iodination of 10 afford iodo spiro ketone 23. Oxidation and iodination of 23 gave compound 24. Methylation of 24 furnished methoxy iodo enone 25. Substitution of iodide in 25 with methoxide produced dimethoxy enone 26. Allylic oxidation of 26 gave diketone 27. Treatment of 27 with OsO4 and N‐methylmorpholine N‐oxide gave dihydroxy ketone 28. Methylation of the primary alcohol group in 28 afforded dimethyl gloiosiphone A (2).

  DOI：

  10.1002/jccs.199900064

文献信息

• Intramolecular radical cyclization of silylacetylenic or olefinic α-iodo ketones: Application to the total synthesis of (±)-modhephene
  作者：Sha Chin-Kang、Jean Tsong-Shin、Wang Deh-Chi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97460-4

  日期：——

  Silylacetylenic or olefinic α-iodo ketones were treated with tributyltin hydride and AIBN to give bicyclic ketones by an intramolecular α-carbonyl radical cyclization reaction. As an application of this radical cyclization reaction, the total synthesis of (±)-modhephene has been accomplished efficiently.

  用氢化三丁基锡和AIBN处理甲硅烷基或烯属α-碘酮，通过分子内α-羰基自由基环化反应得到双环酮。作为该自由基环化反应的一种应用，已经有效地完成了（±）-二苯乙烯的全合成。
• α-Carbonyl radical cyclization approach toward spiro[4.4]nonene: total synthesis of dimethyl gloiosiphone A
  作者：Chin-Kang Sha、Wen-Yueh Ho

  DOI：10.1039/a808455f

  日期：——

  The total synthesis of dimethyl gloiosiphone A 2 was achieved via an α-carbonyl radical spirocyclization.

  通过δ-羰基自由基螺环化反应，实现了二甲基球形酮 A 2 的全合成。
• AlCl3/ICl-Mediated iodo-carbocyclization of α-iodo cycloalkanones: a new entry to spirocyclic ketones
  作者：Chin-Kang Sha、Fong-Cheng Lee、Hsien-Hsun Lin

  DOI：10.1039/b008129i

  日期：——

  Treatment of α-iodo cycloalkanones bearing an acetylenic side chain with AlCl3/ICl afforded spirocyclic ketones in good yields.

  乙炔侧链上带有AlCl3/ICl的β-碘环烷酮，在AlCl3/ICl的作用下，可以得到高产率的螺环酮。
• Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain
  作者：Hsien-Hsun Lin、Wen-Sheng Chang、Shun-Yuan Luo、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/ol048822e

  日期：2004.9.1

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.
• SHA, CHIN-KANG;JEAN, TSONG-SHIN;WANG, DEH-CHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3745-3748
  作者：SHA, CHIN-KANG、JEAN, TSONG-SHIN、WANG, DEH-CHI

  DOI：——

  日期：——