3,6-双(二甲基氨基)吖啶 | 65-61-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,6-双(二甲基氨基)吖啶
• 中文别名: 盐酸吖啶橙
• 英文名称: acridine orange
• 英文别名: acridine orange hydrochloride；3,6-Bis(dimethylamino)acridinium chloride；3-N,3-N,6-N,6-N-tetramethylacridin-10-ium-3,6-diamine;chloride
• CAS: 65-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃*ClH
• mdl: MFCD00012660
• 分子量: 301.819
• InChiKey: VSTHNGLPHBTRMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-287 °C(lit.)
• 密度：
  1.001 g/mL at 20 °C
• 溶解度：
  易溶于水、乙醇、二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  500 nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  32041300

制备方法与用途

生物活性

Acridine Orange hydrochloride 是一种细胞渗透性荧光染料，能够与核酸结合，导致其发射光谱发生变化。

体外研究

Acridine Orange 广泛用作细胞化学染色剂，并已被证明能对不同类型的 DNA 和 RNA 进行选择性染色，在原位检测时亦可区分双链核酸。该染料可以通过插入双螺旋核酸结构（绿色荧光，波长530 nm）或通过静电结合到单链分子的磷酸基团上（红色荧光，波长640 nm）。这一独特特性使其成为细胞周期研究的理想工具。

Acridine Orange 对未固定的细胞进行染色，可以作为一种简单且快速的方法来获取有关细胞倍体水平和细胞周期状态的信息。通过检测绿色荧光（来自 DNA 的测量）可以获得细胞的倍体信息，而红色荧光（来自 RNA 染色）则反映细胞转录活性。这种技术适用于人类和小鼠细胞系、外周血以及骨髓标本中白血病患者样本的研究，在用植物凝集素或抗原刺激的人类外周血培养物中同样适用。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

受热分解产生有毒氯化物、氯化氢和氮氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥环境存储与运输

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(二甲基氨基)吖啶 在 zinc(II) oxide 、 squaraine 、 protoporphyrin IX 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 原黄素
  参考文献：
  名称：

  Ultrafast dynamics in co-sensitized photocatalysts under visible and NIR light irradiation

  摘要：

  通过调节可见光和近红外光照射下的超快载流子动力学，调制共敏化光收集纳米杂化体的活性。

  DOI：

  10.1039/c7cp08431e
• 作为产物：
  描述：

  吖啶橙 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到3,6-双(二甲基氨基)吖啶
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053
• 作为试剂：
  描述：

  梨醇酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 3,6-双(二甲基氨基)吖啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.2%的产率得到3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的方法。包含如下步骤：异戊烯醇酯化生成异戊烯醇乙酸酯；异戊烯醇乙酸酯在光敏剂存在下光照氧化生成4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯醇廉价易得，工艺路线原子经济性高，不使用贵金属，三废少，合成路线经济有效。

  公开号：

  CN110981724B

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2011079305A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention provides compounds of formula I or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for inducing apoptosis or treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了如下所述的式I化合物或其盐。该发明还提供了包括式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体以及利用式I化合物诱导凋亡或治疗癌症的治疗方法。
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY THROUGH AFFINITY BASED LINKERS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'UN MÉDICAMENT FAISANT APPEL À DES COUPLEURS FONDÉS SUR L'AFFINITÉ
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT LTD

  公开号：WO2015148126A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The current invention discloses targeted drug delivery conjugates comprising a targeting moiety linked to a drug via a molecule having an affinity for the targeting moiety. Typically, the conjugate comprises a targeting ligand and a molecule of interest, e.g., a therapeutic agent. The targeting ligand and the molecule of interest are linked to each other via an affinity ligand. The affinity ligand is further covalently or non-covalently linked to a drug or therapeutic agent. The drug can be modified to make it more soluble and so that it cleaves from the linking molecule at the target site.

  当前的发明揭示了包括通过具有与靶向基团亲和力的分子连接到药物的靶向药物传递共轭物。通常，该共轭物包括一个靶向配体和一个感兴趣的分子，例如，一个治疗剂。靶向配体和感兴趣的分子通过一个亲和配体相互连接。该亲和配体进一步以共价或非共价方式连接到药物或治疗剂。药物可以被修改以使其更溶解，并使其在靶点处从连接分子中解离。
• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。
• Hair colouring and conditioning compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030113286A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A hair colouring and conditioning composition comprising: (a) a hair colouring agent; and (b) a hair conditioning agent; wherein the composition provides an Average Combing Index Value of greater than 1.2 as measured by the Combing Technical Test Method. The products can provide excellent hair colouring together with excellent conditioning, reduced hair damage, brittleness and dryness, and is convenient and easy to use.

  一种包括： (a) 染发剂；和 (b) 护发剂； 的染发和护理组合物； 其中该组合物通过梳理技术测试方法测得的平均梳理指数值大于1.2。 该产品可以提供优秀的染发效果以及优秀的护理效果，减少头发损伤、脆弱和干燥，且使用方便。
• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2018041985A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosphonamidates comprises the steps of (I) reacting a compound of formula (III), with an azide of formula (IV), to prepare a compound of formula (V), reacting a compound of formula (V) with a thiol-containing molecule of formula (VI), resulting in a compound of formula (VII).

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。