3,6-双(三甲基硅基)萘-2,7-二基双(三氟甲磺酸酯) | 947488-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,6-双(三甲基硅基)萘-2,7-二基双(三氟甲磺酸酯)
• 英文名称: 3,6-bis(trimethylsilyl)naphthalene-2,7-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 2,7-Bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,6-bis(trimethylsilyl)naphthalene；[7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,6-bis(trimethylsilyl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 947488-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₂F₆O₆S₂Si₂
• 分子量: 568.662
• InChiKey: UPVMIHWJKQENFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(三甲基硅基)萘-2,7-二基双(三氟甲磺酸酯) 在 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2,3,6,7-tetraiodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aryne插入I–Iσ键

  摘要：

  已经开发了有效合成邻二碘芳烃的新方案。该方法允许合成取代的和多环的邻二碘代芳烃，这是传统方法难以获得的。该二碘化过程涉及将芳烃正式插入I–Iσ键中。

  DOI：

  10.1021/ol300439r
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3,6-双(三甲基硅基)萘-2,7-二基双(三氟甲磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,10-四烷基四氢呋喃酮的合成与结晶学研究：通过烷基侧链长度调整四氢萘酮的固态光学性质

  摘要：

  我们使用新的2,6-萘二炔前体和2,5-二烷基呋喃作为起始原料（烷基=甲基至己基）合成了一系列1,4,7,10-四烷基四氢呋喃。出人意料的是，四碳的固态颜色范围是黄色，橙色和红色。对于丁基衍生物，获得黄色和红色固体。溶液中的光学性质无明显差异。但是，固态的那些化合物的特征随烷基侧链的长度而变化：甲基，丙基和戊基的衍生物为橙色；甲基，丙基和戊基的衍生物为橙色。乙基和丁基衍生物为黄色；另一个丁基和己基衍生物是红色的。X射线分析表明分子结构为平面，半椅子或椅子形式。椅子形式采用人字形布置，其他形式采用平行滑动布置。

  DOI：

  10.1002/chem.200901668

文献信息

• Decacene: On-Surface Generation
  作者：Justus Krüger、Fátima García、Frank Eisenhut、Dmitry Skidin、José M. Alonso、Enrique Guitián、Dolores Pérez、Gianaurelio Cuniberti、Francesca Moresco、Diego Peña

  DOI：10.1002/anie.201706156

  日期：2017.9.18

  acenes up to heptacene have been isolated in bulk, with nonacene being the largest acene detected to date. Herein we use on‐surface assisted reduction of tetraepoxy decacene precursors on Au(111) as the key step to generate unprecedented decacene which is visualized and its electronic resonances studied by scanning tunneling microscopy (STM) and spectroscopy (STS).

  并苯是具有独特电子特性的引人入胜的分子。由于在环境条件下稳定性低，在制备上的困难是显而易见的，因为尽管它们引起了极大的关注，但仍然没有成功合成长的未取代的乙炔的成功方法。仅可分离出直至庚二烯的未取代的并苯，壬二烯是迄今检测到的最大的并苯。在本文中，我们使用表面辅助还原Au（111）上的四环氧癸并烷前体作为生成前所未有的癸并烯的关键步骤，并通过扫描隧道显微镜（STM）和光谱学（STS）对其进行了可视化和电子共振研究。
• Large phenyl-substituted acenes by cycloaddition reactions of the 2,6-naphthodiyne synthon
  作者：Diego Rodríguez-Lojo、Dolores Pérez、Diego Peña、Enrique Guitián

  DOI：10.1039/c5cc00205b

  日期：——

  Diverse large acenes with promising photoelectronic properties can be obtained simply by bisaryne cycloadditions.

  通过双亚烯环加成反应，可以简单地获得具有有前景的光电性能的多样化大型芳香烃。
• Octaalkyl tetracene-1,2,3,4,7,8,9,10-octacarboxylates: synthesis by twofold [2+2+2] cocyclization and crystallochromy
  作者：Chitoshi Kitamura、Akira Takenaka、Takeshi Kawase、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1039/c1cc11655j

  日期：——

  Tetracene octaesters, which were prepared by twofold [2+2+2] cocyclization, were isolated as red, orange, and orange-yellow solids for the methyl, ethyl, and propyl ester derivatives, respectively. X-Ray crystallographic analysis reveals that the difference in solid-state color arises owing to differences in molecular packing.

  通过两次[2+2+2]共环化制备的并四苯八酯，分离出红色、橙色和橙黄色固体，分别为甲酯、乙酯和丙酯衍生物。 X 射线晶体学分析表明，固态颜色的差异是由于分子堆积的差异而产生的。
• Imaging the electronic structure of on-surface generated hexacene
  作者：Justus Krüger、Frank Eisenhut、José M. Alonso、Thomas Lehmann、Enrique Guitián、Dolores Pérez、Dmitry Skidin、Florian Gamaleja、Dmitry A. Ryndyk、Christian Joachim、Diego Peña、Francesca Moresco、Gianaurelio Cuniberti

  DOI：10.1039/c6cc09327b

  日期：——

  Surface-assisted reduction of specially designed air-stable precursors allows us to study single hexacene molecules on Au(111) by scanning tunneling microscopy and spectroscopy, mapping with intramolecular resolution their extended electronic eigenstates.

  特殊设计的空气稳定前体的表面辅助还原使我们能够通过扫描隧道显微镜和光谱学，以分子内分辨率映射其扩展的电子本征态来研究Au（111）上的单个己烯分子。
• 1,4,7,10-Tetraisoalkyltetracenes: Tuning of Solid-State Optical Properties and Fluorescence Quantum Yields by Peripheral Modulation
  作者：Chitoshi Kitamura、Hideki Tsukuda、Akio Yoneda、Takeshi Kawase、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1002/ejoc.201000221

  日期：——

  as the starting materials (isoalkyl: isopropyl, isobutyl, and isopentyl). The tetracene molecules exhibited crystallochromy: The solid-state colors of the isopropyl, isobutyl, and isopentyl derivatives were yellow, red, and orange-yellow, respectively. In contrast, there were no marked differences in the optical properties of these compounds in solution. The isopropyl derivative exhibited the highest

  我们已经从 2,6-萘二炔前体和 2,5-二异烷基呋喃作为起始材料（异烷基：异丙基、异丁基和异戊基）合成了 1,4,7,10-四异烷基并四苯。并四苯分子表现出结晶色度：异丙基、异丁基和异戊基衍生物的固态颜色分别为黄色、红色和橙黄色。相比之下，这些化合物在溶液中的光学性质没有明显差异。异丙基衍生物在烷基化并四苯系列中表现出最高的固态荧光量子产率为0.90。X 射线分析表明，在烷基构象和晶体堆积方面存在显着的结构差异。水晶色效果源自独特的水晶填充图案。