methyl 3-O-[2-deoxy-2-acetamido-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranoside | 93253-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-[2-deoxy-2-acetamido-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside；β-D-Galp-(1->4)-β-D-GlcNAcp-(1->3)-β-D-Galp-OMe；Gal(b1-3)GlcNAc(b1-3)b-Gal1Me；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 93253-21-5
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₁₆
• 分子量: 559.522
• InChiKey: AGKGONAEOVWFFZ-BVXJIMBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  944.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 209.5h， 生成 methyl 3-O-[2-deoxy-2-acetamido-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3

文献信息

• Synthesis of LeaLex oligosaccharide fragments and efficient one-step deprotection
  作者：An Wang、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.038

  日期：2010.6

  bromide. Thus, syntheses of the protected tri- and tetrasaccharides were achieved easily and efficiently using known building blocks. Of particular interest, we also report that these protected oligosaccharides were submitted to dissolving metal conditions (Na-NH(3)) to provide in one single step the corresponding deprotected compounds. Under these conditions all protecting groups (O-acyl, benzylidene

  我们在这里描述了肿瘤相关的碳水化合物抗原Le（a）Le（x）的两个寡糖片段的合成。线性乳糖N-三糖I：β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-OMe是已知的化合物，这是第一个报道的支链四糖β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-1-Fucp-（1-> 3）]-β-D-GlcNAcp-OMe。我们的合成方案涉及使用在0摄氏度下用过量TMSOTf活化的N-三氯乙酰化三氯乙酰亚氨酸酯氨基葡萄糖供体在O-3上半乳糖基残基的O-3糖基化和用过量BF（3）.OEt（2）活化以糖基化的三氯乙酰亚氨基半乳糖基供体的糖基化O-3或O-4的氨基葡萄糖残基。葡糖胺受体在O-3处的岩藻糖基化反应是通过用溴化铜（II）和溴化四丁基铵活化的硫代葡糖苷供体完成的。因此，使用已知的结构单元容易且有效地实现了被保护的三糖和四糖的合成
• Specificity of β1,4-galactosyltransferase inhibition by 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  作者：Yin Gao、Carmen Lazar、Walter A. Szarek、Inka Brockhausen

  DOI：10.1007/s10719-010-9312-3

  日期：2010.10

  Inhibitors of Galactosyltransferase (GalT) have the potential of reducing the amounts of adhesive carbohydrates on secreted and cell surface-bound glycoproteins. We recently found a potent inhibitor of β4GalT, 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside (compound 612). In this work, we have tested compound 612 for the specificity of its inhibition and examined its effect on GalT, and on GlcNAc- and GalNAc-transferases in homogenates of different cell lines, as well as on recombinant glycosyltransferases. Compound 612 was found to be a specific inhibitor of β4GalT. The specificity of recombinant human β3GalT5 that also acts on GlcNAc-R substrates, revealed similarities to bovine milk β4GalT. However, 612 was a poor substrate and not an inhibitor for β3GalT5. To further determine the specific structures responsible for the inhibitory property of 612, we synthesized (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine (compound 629) containing nitrogen in the glycosidic linkage, and compared it to other naphthyl and quinolinyl derivatives of GlcNAc as substrates and inhibitors. Compound 629 was a substrate for both β4GalT and β3GalT5. This suggests that properties of 612 other than the presence of the naphthyl ring alone were responsible for its inhibitory action. The results suggest a usefulness of 612 in specifically blocking the synthesis of type 2 chains and thus epitopes attached to type 2 chains. In addition, 612 potently inhibits β4GalT in cell homogenates and thus allows assaying β3GalT activity in the presence of β4GalT.

  半乳糖基转移酶（GalT）抑制剂有可能减少分泌的和细胞表面结合的糖蛋白上粘附的碳水化合物的数量。我们最近发现了一种有效的 β4GalT 抑制剂--2-萘基 2-丁酰胺基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（化合物 612）。在这项工作中，我们测试了化合物 612 抑制作用的特异性，并研究了它对 GalT、不同细胞系匀浆中的 GlcNAc 和 GalNAc 转化酶以及重组糖基转移酶的影响。研究发现，化合物 612 是 β4GalT 的特异性抑制剂。重组人 β3GalT5 也作用于 GlcNAc-R 底物，其特异性与牛乳 β4GalT 相似。然而，612 是一种较差的底物，而不是 β3GalT5 的抑制剂。为了进一步确定 612 抑制性的具体结构，我们合成了糖苷键中含有氮的 (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine （化合物 629），并将其与 GlcNAc 的其他萘基和喹啉基衍生物作为底物和抑制剂进行了比较。化合物 629 既是β4GalT 的底物，也是β3GalT5 的底物。这表明，612 的抑制作用不仅仅是由于萘环的存在。结果表明，612 可特异性地阻断 2 型链的合成，从而阻断附着在 2 型链上的表位。此外，612 还能有效抑制细胞匀浆中的β4GalT，因此可以在存在 β4GalT 的情况下检测 β3GalT 的活性。