(±)-scholarein C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-scholarein C
• 英文别名: (1R,4aS,6S,7R,7aS)-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyran-1,6-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SYWPILYIYJRIJK-OAHBRNHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (±)-scholarein C 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(±)-scholarein D
  参考文献：
  名称：

  THE FIRST TOTAL SYNTHESES OF SCHOLAREINS A, C, AND D EMPLOYING 2ND GENARATION PALLADIUM-CATALYZED CYCLOALKENYLATION

  摘要：

  (±)-Scholareins A（1）、C（3）和D（4）首次通过第二代钯催化的环己烯基化反应成功合成。此外，通过采用相同的催化环化反应作为关键步骤，(±)-boonein（5）的全合成也得以实现。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)52
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-but-3-enyl-2-oxooxane-3-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.0h， 生成 (±)-scholarein C
  参考文献：
  名称：

  THE FIRST TOTAL SYNTHESES OF SCHOLAREINS A, C, AND D EMPLOYING 2ND GENARATION PALLADIUM-CATALYZED CYCLOALKENYLATION

  摘要：

  (±)-Scholareins A（1）、C（3）和D（4）首次通过第二代钯催化的环己烯基化反应成功合成。此外，通过采用相同的催化环化反应作为关键步骤，(±)-boonein（5）的全合成也得以实现。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)52

文献信息

• THE FIRST TOTAL SYNTHESES OF SCHOLAREINS A, C, AND D EMPLOYING 2ND GENARATION PALLADIUM-CATALYZED CYCLOALKENYLATION
  作者：Masahiro Toyota、Yasufumi Kawai、Megumi Saeki

  DOI：10.3987/com-12-s(n)52

  日期：——

  (+/-)-Scholareins A (1), C (3), and D (4) have been synthesized for the first time by a 2nd generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. In addition, total synthesis of (+/-)-boonein (5) has also been achieved by applying the same catalytic cyclization as the key step.

  (±)-Scholareins A（1）、C（3）和D（4）首次通过第二代钯催化的环己烯基化反应成功合成。此外，通过采用相同的催化环化反应作为关键步骤，(±)-boonein（5）的全合成也得以实现。