boonein | 85502-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: boonein
• 英文别名: (4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 85502-19-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WJMOFJJTTHNUOH-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boonein 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(±)-scholarein C
  参考文献：
  名称：

  THE FIRST TOTAL SYNTHESES OF SCHOLAREINS A, C, AND D EMPLOYING 2ND GENARATION PALLADIUM-CATALYZED CYCLOALKENYLATION

  摘要：

  (±)-Scholareins A（1）、C（3）和D（4）首次通过第二代钯催化的环己烯基化反应成功合成。此外，通过采用相同的催化环化反应作为关键步骤，(±)-boonein（5）的全合成也得以实现。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)52
• 作为产物：
  描述：

  acetylboonein 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 boonein
  参考文献：
  名称：

  Research on african medicinal plants—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91827-7

文献信息

• The total synthesis of (±)-boonein
  作者：Thomas V. Lee、Judy Toczek、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/c39850000371

  日期：——

  The first synthesis of the iridoid monoterpene lactone boonein (1) has been achieved, in seven steps, from the bicyclo-octenone (5).

  从七环辛烯酮（5）的七个步骤中，首次实现了虹彩状单萜内酯内酯（1）的首次合成。
• Total Synthesis of (±)-Boonein
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yu Lin、Pei-Pei Sun、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200700036

  日期：2007.2

  AbstractA total synthesis of (±)‐boonein (8) from bicyclo[2.2.1]ketone 9 is described. Bicyclo[3.2.1]lactone 10 is the key intermediate.
• Iridoid Based Formulations
  申请人：West Brett Justin

  公开号：US20110217394A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Embodiments of the invention relate to fortified food and dietary supplement products which may be administered to produce desirable physiological improvement. In particular, embodiments of the invention relates to the administration of products enhanced with plant products and iridoids.
• Acai and Iridoid Based Formulations
  申请人：West Brett Justin

  公开号：US20110206786A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Embodiments of the invention relate to fortified food and dietary supplement products, which may be administered to produce desirable physiological improvement. In particular, embodiments of the invention relate to the administration of products enhanced with Acai and iridoids.
• Morinda Citrifolia and Iridoid Based Formulations
  申请人：West Brett Justin

  公开号：US20110206787A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Embodiments of the invention relate to fortified food and dietary supplement products which may be administered to produce desirable physiological improvement. In particular, embodiments of the invention relates to the administration of products enhanced with Morinda citrifolia and iridoids.