tert-butyl 4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 950886-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 950886-81-4
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₇
• 分子量: 674.838
• InChiKey: NWUGGBDISMGCAI-HICQUZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asperazine

  摘要：

  The first total synthesis of the structurally novel cyclotryptophan alkaloid asperazine is reported. The central step in the synthetic sequence is a diastereoselective intramolecular Heck reaction in which the substituent controlling stereoselection is external to the ring being formed. This synthesis confirmed the structure of (+)- asperazine (1) proposed by Crews and co- workers and provided material for additional biological studies. The in vitro cytotoxicity originally reported for the marine isolate was not confirmed with synthetic (+)- asperazine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.127
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三(2-呋喃基)膦 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 三甲基铝 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 91.83h， 生成 tert-butyl 4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asperazine

  摘要：

  The first total synthesis of the structurally novel cyclotryptophan alkaloid asperazine is reported. The central step in the synthetic sequence is a diastereoselective intramolecular Heck reaction in which the substituent controlling stereoselection is external to the ring being formed. This synthesis confirmed the structure of (+)- asperazine (1) proposed by Crews and co- workers and provided material for additional biological studies. The in vitro cytotoxicity originally reported for the marine isolate was not confirmed with synthetic (+)- asperazine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.127