(R)-3-phenylchromane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-3-phenylchromane
• 英文别名: 3-phenylchromane；(R)-isoflavan；(3R)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NNQSGBRGJHSRFN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-2H-chromene 在 三乙基硅烷 、 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-3-phenylchromane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢芳基化反应生成二萘嵌苯的动力学拆分和动态动力学拆分

  摘要：

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201900721

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2<i>H</i>-Chromenes: A Highly Enantioselective Approach to Isoflavan Derivatives
  作者：Jingzhao Xia、Yu Nie、Guoqiang Yang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02341

  日期：2017.9.15

  A highly efficient (aS)-Ir/In-BiphPHOX-catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted 2H-chromenes and substituted benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides is described. A series of 2H-chromenes and benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides were hydrogenated to give the target products in high yields (92–99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee) using our catalytic system. This reaction provides

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。
• The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira、Kenneth J. Swart

  DOI：10.1039/c39950001317

  日期：——

  α-Benzylation of (+)- and (–)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxymethylbenzyl bromide, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, leads to isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。
• RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation of 3‐Substituted Chromones for the Synthesis of Corresponding Chiral Chromanols
  作者：Shaofeng Xu、Wenqi Xu、Siqi Dong、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202400978

  日期：2024.7.2

  An efficient RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric cascade hydrogenation of 3-substituted chromones has been achieved under mild reaction conditions, affording the corresponding chiral 3-substituted chromanols in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. A dynamic kinetic resolution process occurs during the subsequent hydrogenation of the C=O double bond, which is responsible for the

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。