正辛基 beta-D-吡喃甘露糖苷 | 140147-38-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正辛基 beta-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 正辛基BETA-D-吡喃甘露糖苷；正辛基beta-D-吡喃甘露糖苷；正辛基 BETA-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: 1-octyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: octyl β-D-mannopyranoside；oct-β-D-Man；Octyl beta-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 140147-38-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: HEGSGKPQLMEBJL-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 正辛基 beta-D-吡喃甘露糖苷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于手性BINOL的吡啶-酚类大环化合物对天然糖的对映体固液萃取

  摘要：

  开发了一种手性的含1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的吡啶-乙炔-苯酚大环和吡啶-BINOL交替大环用于对映体糖的识别。在固液提取天然糖的过程中，这些大环化合物从d / l-果糖，d / l-葡萄糖和d / l-甘露糖的外消旋混合物的每一种中选择性地提取一种对映异构体到亲脂性溶剂中。这是第一个实例，其中用人工宿主分子对映选择性地提取天然糖，尤其是重要的己糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01980
• 作为产物：
  描述：

  n-octyl triflate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 正辛基 beta-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles

  摘要：

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。

  DOI：

  10.1039/c8sm01091a

文献信息

• A Catalytic One-Step Process for the Chemo- and Regioselective Acylation of Monosaccharides
  作者：Takeo Kawabata、Wataru Muramatsu、Tadashi Nishio、Takeshi Shibata、Hartmut Schedel

  DOI：10.1021/ja074882e

  日期：2007.10.1

  isobutyric anhydride in the presence of 10 mol % of a C2-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridine catalyst (1) at -50 degrees C gave the 4-O-isobutyryl derivative as the sole product in 98% yield. Thus, chemoselective acylation, favoring a secondary hydroxyl group in the presence of a free primary hydroxyl group, and regioselective acylation, favoring one of three secondary hydroxyl groups, took place

  已经开发了一种用于单糖化学和区域选择性酰化的有机催化方法。在 10 mol% 的 C2-对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂 (1) 的存在下，在 -50 摄氏度下用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，得到 4-O-异丁酰衍生物作为 98 的唯一产物％ 屈服。因此，在游离伯羟基存在下有利于仲羟基的化学选择性酰化和有利于三个仲羟基之一的区域选择性酰化以完美的选择性发生。在 1 存在下，辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷和伯醇（2-苯基乙醇）与 1.1 当量异丁酸酐之间的竞争酰化得到 4-O-异丁酸辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，在 98 中具有 99% 的区域选择性％ 屈服，这表明碳水化合物的 C(4) 处仲羟基的酰化以加速方式进行。提出了一种可能的机制，涉及 1 和单糖之间的多个氢键，用于化学和区域选择性酰化。
• Exploring the meaning of sugar configuration in a supramolecular environment: comparison of six octyl glycoside micelles by ITC and NMR spectroscopy
  作者：Jörn Schmidt-Lassen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c4md00122b

  日期：——

  glycomicelles were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) and diffusion NMR studies. The goal of this work was to determine the significance of anomeric configuration as well as of epimerisation at the sugar ring for supramolecular features of the respective glycoside. A new projection of glycoside structures is proposed to facilitate interpretation of structure–property relationships in this

  合成了一系列甘露糖基-半乳糖基和葡萄糖基辛基α-和β-糖苷，并将其用于水中均胶束和杂胶束的形成。临界胶束浓度（cmc），消解的热力学量以及糖胶束的流体力学半径通过等温滴定量热法（ITC）和扩散NMR研究确定。这项工作的目的是确定对于相应糖苷的超分子特征，端基异构体构型以及在糖环上差向异构化的重要性。提出了新的糖苷结构预测，以促进这方面的结构-性质关系的解释。
• Novel Selectivity in Carbohydrate Reactions, IV: DABCO-Mediated Regioselective Primary Hydroxyl Protection of Carbohydrates
  作者：Bharat Kacheshwar Gadakh、Premanand Ramrao Patil、Satish Malik、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/00397910802656067

  日期：2009.6.9

  Abstract An efficient procedure for the regioselective tritylation of primary hydroxyl group of aldohexopyranosides and nucleosides using trityl chloride in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in dichloromethane has been developed. Subsequent acetylation of the tritylated products in the same pot has been made possible, thereby providing an efficient route to the fully protected carbohydrate

  摘要 已开发出一种在二氯甲烷中 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下使用三苯甲基氯对醛己糖苷和核苷的伯羟基进行区域选择性三苯甲基化的有效方法。在同一个锅中三苯甲基化产物的后续乙酰化已经成为可能，从而为完全保护的碳水化合物衍生物提供了一种有效的途径，可以化学选择性地加以区分。
• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• Polyvinyl trisulfonate ethylamine based solid acid catalyst for the efficient glycosylation of sugars under solvent free conditions
  作者：Avinash A. Chaugule、Amol R. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1039/c5ra20300g

  日期：——

  We have synthesized Brønsted solid acid catalysts which exhibited effective catalytic activity for acid catalyzed glycosylation reactions.

  我们合成了Brønsted固体酸催化剂，对酸催化的糖基化反应表现出有效的催化活性。