正辛基 α-D-葡萄糖苷 | 29781-80-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正辛基 α-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 正辛基-Α-D-葡萄糖苷；正辛烷基-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷；正辛基α-D-葡萄糖苷；正辛烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: octyl alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: octyl α-D-glucopyranoside；n-octyl α-D-glucopyranoside；octyl α-D-glucoside；1-O-n-octyl-α-D-glucopyranoside；n-octyl α-D-glucoside；n-octyl alpha-D-glucopyranoside；Octyl-alpha-D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 29781-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• mdl: MFCD00070008
• 分子量: 292.373
• InChiKey: HEGSGKPQLMEBJL-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇
• 稳定性/保质期：
  若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

制备方法与用途

辛基α-D-吡喃葡萄糖苷是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，在生命科学研究中发挥重要作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  辛基-D-吡喃葡萄糖苷	n-octyl glucopyranoside	41444-50-2	C14H28O6	292.373
  ——	butyl-α-D-glucopyranoside	——	C10H20O6	236.265
  a-无水葡萄糖酯	alpha-D-glucopyranose	492-62-6	C6H12O6	180.158
  D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C6H12O6	180.158
  可得然胶	β-D-glucose	492-61-5	C6H12O6	180.158
  蔗糖	Sucrose	57-50-1	C12H22O11	342.3
  β-D-葡萄糖五乙酸酯	β-D-glucose pentaacetate	604-69-3	C16H22O11	390.344
  ——	3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide	74372-90-0	C27H28O5	432.516

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	octyl α-D-mannopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside	1421868-73-6	C20H38O11	454.515
  ——	octyl β-D-galactofuranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranoside	916767-25-4	C20H38O11	454.515
  ——	Octyl α-D-glucopyranoside 6-O-acetate	——	C16H30O7	334.41
  a-无水葡萄糖酯	alpha-D-glucopyranose	492-62-6	C6H12O6	180.158
  ——	Octyl 6-O-acryl-α-D-glucopyranoside	——	C17H30O7	346.421
  ——	Octyl 6-O-4-chlorobutanoyl-α-D-glucopyranoside	——	C18H33ClO7	396.909
  ——	1-O-octyl-α-D-glucopyranosiduronic acid	156967-55-4	C14H26O7	306.356
  ——	octyl 6-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-glucopyranoside	1395088-30-8	C21H32O7S	428.547
  ——	octyl α-D-mannopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosiduronic acid	1421868-74-7	C20H36O12	468.499
  ——	octyl 2-O-phenoxythiocarbonyl-α-D-glucopyranoside	1379776-85-8	C21H32O7S	428.547

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基 α-D-葡萄糖苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到1-O-octyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-based chelating surfactants for metal removal from wastewater

  摘要：

  Four chelating surfactants were synthesized in a few steps from octyl D-glucosides. Their main interfacial properties were determined, and their flotation properties were evaluated on a laboratory scale using Fe(III) as a model contaminant metal. The performance on metal extraction was mainly dependent on the complexing functional group, but the surfactant efficiency was also important. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.015
• 作为产物：
  描述：

  辛基-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 正辛基 α-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  探索超分子环境中糖构型的含义：通过ITC和NMR光谱比较六个辛基糖苷胶束†

  摘要：

  合成了一系列甘露糖基-半乳糖基和葡萄糖基辛基α-和β-糖苷，并将其用于水中均胶束和杂胶束的形成。临界胶束浓度（cmc），消解的热力学量以及糖胶束的流体力学半径通过等温滴定量热法（ITC）和扩散NMR研究确定。这项工作的目的是确定对于相应糖苷的超分子特征，端基异构体构型以及在糖环上差向异构化的重要性。提出了新的糖苷结构预测，以促进这方面的结构-性质关系的解释。

  DOI：

  10.1039/c4md00122b

文献信息

• A Catalytic One-Step Process for the Chemo- and Regioselective Acylation of Monosaccharides
  作者：Takeo Kawabata、Wataru Muramatsu、Tadashi Nishio、Takeshi Shibata、Hartmut Schedel

  DOI：10.1021/ja074882e

  日期：2007.10.1

  isobutyric anhydride in the presence of 10 mol % of a C2-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridine catalyst (1) at -50 degrees C gave the 4-O-isobutyryl derivative as the sole product in 98% yield. Thus, chemoselective acylation, favoring a secondary hydroxyl group in the presence of a free primary hydroxyl group, and regioselective acylation, favoring one of three secondary hydroxyl groups, took place

  已经开发了一种用于单糖化学和区域选择性酰化的有机催化方法。在 10 mol% 的 C2-对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂 (1) 的存在下，在 -50 摄氏度下用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，得到 4-O-异丁酰衍生物作为 98 的唯一产物％ 屈服。因此，在游离伯羟基存在下有利于仲羟基的化学选择性酰化和有利于三个仲羟基之一的区域选择性酰化以完美的选择性发生。在 1 存在下，辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷和伯醇（2-苯基乙醇）与 1.1 当量异丁酸酐之间的竞争酰化得到 4-O-异丁酸辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，在 98 中具有 99% 的区域选择性％ 屈服，这表明碳水化合物的 C(4) 处仲羟基的酰化以加速方式进行。提出了一种可能的机制，涉及 1 和单糖之间的多个氢键，用于化学和区域选择性酰化。
• Pyrrolo-pyridine kinase modulators
  申请人：Arnold D. William

  公开号：US20060030583A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention provides novel pyrrolo-pyridine kinase modulators and methods of using the novel pyrrolo-pyridine kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新型吡咯-吡啶激酶调节剂以及利用这些新型吡咯-吡啶激酶调节剂治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• Substituted phenyl acetamides and their use as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040254166A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Phenyl acetamide compounds are described, including compounds of Formula I: 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 3 -R 6 , R 11 , B, Y and W are set forth in the specification. The compounds of the invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as thrombin and factor Xa. Compositions for inhibiting loss of blood platelets, inhibiting formation of blood platelet aggregates, inhibiting formation of fibrin, inhibiting thrombus formation, and inhibiting embolus formation are described. Other uses of compounds of the invention are as anticoagulants either embedded in or physically linked to materials used in the manufacture of devices used in blood collection, blood circulation, and blood storage, such as catheters, blood dialysis machines, blood collection syringes and tubes, blood lines and stents. Additionally, the compounds can be detectably labeled and employed for in vivo imaging of thrombi.

  苯乙酰胺化合物的描述，包括式I的化合物： 或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中R 3 -R 6 ，R 11 ，B，Y和W在说明书中列出。本发明的化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和Xa因子。描述了用于抑制血小板丢失、抑制血小板聚集物形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物。本发明化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于制造用于血液采集、血液循环和血液储存的设备中的材料中，如导管、血液透析机、血液采集器和管、血管和支架。此外，这些化合物可以被检测标记并用于体内血栓的成像。
• AMPHIPATHIC COMPOUND HAVING NOVEL PENTA-SACCHARIDE HYDROPHILIC GROUP AND USE THEREOF
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University Erica Campus

  公开号：US20190169218A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Disclosed are an amphipathic compound having a penta-saccharide hydrophilic group, a method of preparing the same, and a method of extracting, solubilizing, stabilizing, crystallizing or analyzing membrane proteins and membrane protein complexes using the same. In particular, since the compound has a high-density penta-saccharide hydrophilic group composed of five glucose units, the compound may have an excellent effect on crystallization of membrane proteins. In addition, since the hydrophilic group used in the amphipathic compound has a novel structure, the hydrophilic group may be applied to the development of various amphipathic molecules.

  披露了一种具有戊糖水基团的亲水性化合物，其制备方法以及使用该化合物提取、溶解、稳定、结晶或分析膜蛋白和膜蛋白复合物的方法。特别是，由于该化合物具有由五个葡萄糖单位组成的高密度戊糖水基团，该化合物可能对膜蛋白结晶具有显著效果。另外，由于在两亲性化合物中使用的亲水基团具有新颖的结构，该亲水基团可应用于各种两亲性分子的开发。
• Molecular Recognition of Carbohydrates with Acyclic Pyridine-Based Receptors
  作者：Monika Mazik、Wolfgang Radunz、Roland Boese

  DOI：10.1021/jo048979k

  日期：2004.10.1

  The recognition capabilities of acyclic pyridine-based receptors toward monosaccharides were evaluated. Aminopyridine receptors based on the 2,4,6-trimethyl- or 2,4,6-triethylbenzene frame show high β vs α binding selectivity in the recognition of glucopyranosides. Amidopyridine receptors, which are sterically less hindered at nitrogen, display high efficiency and an inverse selectivity. The 2-aminopyridine

  评估了基于无环吡啶的受体对单糖的识别能力。基于2,4,6-三甲基或2,4,6-三乙苯骨架的氨基吡啶受体在识别吡喃葡萄糖苷方面表现出高的β对α结合选择性。在氮上空间受阻较少的氨基吡啶受体显示出高效率和相反的选择性。已经建立了2-氨基吡啶基团作为单糖结合中的高效识别基团。影响受体的结合性能的因素1 - 15，这在本质上和用作建筑块结合和间隔物亚单位数目不同，进行了讨论。