(2S,3S,5R)-3,4,6-Tris-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-sorbitol | 135284-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-3,4,6-Tris-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-sorbitol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-tri-O-benzyl-D-sorbitol；3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucitol；(1S,2R,3R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 135284-42-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: RPLJTIQVLGSBRA-VJLHXPKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3,4,6-Tris-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-sorbitol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 1,4-anhydro-D-tagatose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-anhydro-d-fructose and 1,4-anhydro-d-tagatose

  摘要：

  1,4-Anhydro-D-fructose and 1,4-anhydro-D-tagatose were prepared from 1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose via the common intermediate 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucitol. The title compounds may be interesting anti-oxidants and feature activities akin to their natural pyranoid counterpart, 1,5-anhydro-D-fructose. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,5R)-3,4,6-Tris-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Seilz, Carsten; Reutter, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 957 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jarosz; Kozlowska, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 1, p. 45 - 53
  作者：Jarosz、Kozlowska

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;SEILZ, CARSTEN;REUTTER, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 957-960
  作者：MULZER, JOHANN、SEILZ, CARSTEN、REUTTER, WERNER

  DOI：——

  日期：——