3,4,6-三-O-苄基葡萄糖 | 35958-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,6-三-O-苄基葡萄糖
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
• CAS: 35958-64-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: ZEJKXJXUVQVSEA-OGJKZRMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基葡萄糖 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 1,4-anhydro-D-tagatose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-anhydro-d-fructose and 1,4-anhydro-d-tagatose

  摘要：

  1,4-Anhydro-D-fructose and 1,4-anhydro-D-tagatose were prepared from 1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose via the common intermediate 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucitol. The title compounds may be interesting anti-oxidants and feature activities akin to their natural pyranoid counterpart, 1,5-anhydro-D-fructose. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,4,6-三-O-苄基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-铂缀合物位置异构体的化学方法揭示了通过葡萄糖转运蛋白介导的 Vitroandin Vivo 摄取的特异性癌症靶向

  摘要：

  糖缀合是特定靶向癌症的有前途的策略。在这项研究中，我们研究了 d-葡萄糖取代位置对葡萄糖-铂偶联物 (Glc-Pts) 生物活性的影响。我们合成并表征了 Glc-Pt 的所有可能的位置异构体（C1α、C1β、C2、C3、C4 和 C6）。这里介绍的合成路线原则上可以扩展到制备具有不同活性成分的葡萄糖结合物，而不是铂。在体外和体内评价了化合物的生物活性。我们发现改变 d-葡萄糖的取代位置不仅会改变细胞摄取和细胞毒性特征，还会改变所得糖缀合物的 GLUT1 特异性，其中 GLUT1 是葡萄糖转运蛋白 1。与其他细胞相比，C1α 和 C2 取代的 Glc-Pts（1α 和 2）在癌细胞中的积累最有效，而 C3-Glc-Pt（3）的吸收效率最低。在 DU145 细胞中，化合物 1α 和 2 比化合物 3 更有效。C1-Glc-Pt 的α-和β-端基异构体在细胞摄取和活性谱方面也有显着差异。在非癌性

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06937

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity and SAR analysis of (−)-cleistenolide and analogues
  作者：Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Ivana Kovačević、Vesna Kojić、Marko Rodić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112597

  日期：2020.9

  A new, modified total synthesis of (−)-cleistenolide (1) and sixteen new analogues or derivatives was achieved starting from commercially available 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose. The synthesis of 1 proceeds in six steps and 67% overall yield, using single-carbon atom degradation of a protected chiral precursor, (Z)-selective Wittig olefination, and acid catalyzed δ-lactonization. A new Lewis

  从可商购获得的1,2 - O-异亚丙基-α - d-葡糖呋喃糖开始，实现了新的（-）-二十碳烯内酯（1）和十六种新的类似物或衍生物的改良全合成。1的合成使用受保护的手性前体的单碳原子降解，（Z）选择性Wittig烯化和酸催化的δ-内酯化过程，分六个步骤进行，总产率为67％。已经开发了一种新的路易斯酸促进的一锅O-去苄基化/ O-酰化方法，以完成天然产物1的合成和选定的类似物。对合成的化合物进行体外测试，以评估其对K562，HL-60，Jurkat，Raji，MCF-7，MDA-MB 231，HeLa，A549和MRC-5细胞系的细胞毒性。对于大多数测试的细胞系，所有（-）-苦杏仁苷类似物均显示出比铅1高得多的细胞毒性。大多数合成的化合物在至少一种恶性细胞系上比阿霉素更具活性，但对正常的MRC-5细胞几乎完全没有活性。通过初步的SAR分析已经确定了负责其抗增殖活性的被测化合物的结构特征。
• A Novel Stereospecific Synthesis of Glycosyl Cyanides from 1,2-<i>O</i>-Sulfinyl Derivatives
  作者：Abdelhafid Benksim、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi

  DOI：10.1021/ol0486829

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of 1,2-trans-glycosyl cyanides via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides is described. Such S(N)2-type displacements at the anomeric center are stereospecific and are best performed with sodium cyanide in the presence of ytterbium triflate. Significantly, the resulting 1,2-trans-glycosyl cyanides have a free hydroxyl group at C-2 ready for further modification.

  [反应：见正文]描述了通过1,2-O-亚磺酰基单糖有效合成1,2-反式-糖基氰化物。在端基异构中心的此类S（N）2型置换具有立体定向性，最好在三氟f磺酸presence存在下用氰化钠进行。明显地，所得的1，2-反式-糖基氰化物在C-2处具有游离羟基，准备进一步修饰。
• First synthesis of 4a-carba-β-d-galactofuranose
  作者：Jens Frigell、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.138

  日期：2007.12

  The synthesis of 4a-carba-β-d-galactofuranose is described starting from diacetone glucose. The key ring-closure step was carried out by metathesis to form a cyclopentene. Catalytic hydrogenation of the CC double bond gave the galacto configured saturated carbahexofuranose with excellent diastereoselectivity.

  描述了从双丙酮葡萄糖开始的4a-氨基甲酸酯-β-d-半乳糖呋喃糖的合成。通过复分解进行关键环闭合步骤以形成环戊烯。CC双键的催化加氢得到具有出色的非对映选择性的半乳糖构型的饱和呋喃呋喃呋喃糖。
• 化合物及其制备方法及用途
  申请人：中美华世通生物医药科技（武汉）有限公司

  公开号：CN106279072A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了式I所示化合物及其制备方法以及采用高效液相色谱分析对列净类药物进行检测的方法，其中，制备方法以3,5,6-三苄基-D-呋喃葡萄糖为原料，经甲基化反应、苄基取代反应、脱去甲基、缩酮反应，再与卤代物中间体进行亲核加成反应，与三乙基硅烷和三氟化硼乙醚接触，最后再与乙硫醇和三氟化硼乙醚接触，即可得到该目标杂质产物。利用本发明提供的方法使该目标产物的合成实现定向制备，该目标产物为工业化生产列净系列糖尿病治疗药物产品的质量研究及杂质定量控制提供了可靠的杂质对照品。
• Synthesis of N-glycoside compounds from phthalimide and 5-nitrobenzimidazole via 1,2-O-sulfinyl derivatives and in vitro cytotoxic activity
  作者：Abdelhafid Benksim、Said Elhizazi、Brahim Lakhrissi、Mohamed Amine、Mohamed Cherkaoui、Abdessamad Tounsi、Anne Wadouachi

  DOI：10.1007/s13738-020-01877-3

  日期：2020.7

  An efficient synthesis of 1,2-trans-N-glycosylated derivatives from phthalimide and nitrobenzimidazole via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides has been established. Such SN2-type displacements at the anomeric center are stereospecific, giving a single anomer. The reaction was optimized using a polar aprotic solvent and K2CO3 at 80 °C. Phthalimide and nitrobenzimidazole 1,2-trans-N-glycoside derivatives

  的有效合成1,2- -反式- ñ -glycosylated从邻苯二甲酰亚胺和衍生物硝基苯经由1,2- ø -亚磺酰基的单糖已经建立。这样小号Ñ在异头中心2型位移是立体有择的，给人一种单端基异构体。使用极性非质子溶剂和K 2 CO 3在80°C下优化反应。邻苯二甲酰亚胺和硝基苯1,2-反式- ñ糖苷衍生物容易与在C-2游离羟基，其可以被进一步官能化得到。化合物3d–e 在对人类癌细胞系（Hep-2）的125μg/ Ml抑制作用下，显示出显着的细胞毒性活性，其抑制作用超过50％。