3,5,6-Tris-O-benzyl-D-sorbitol | 135284-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5,6-Tris-O-benzyl-D-sorbitol
• 英文别名: 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucitol；3,5,6-tri-O-benzyl-D-sorbitol；(2S,3R,4R,5R)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)hexane-1,2,4-triol
• CAS: 135284-41-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: SACZFQHRWAEPNK-FICKONGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-Tris-O-benzyl-D-sorbitol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-O-tosyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-anhydro-d-fructose and 1,4-anhydro-d-tagatose

  摘要：

  1,4-Anhydro-D-fructose and 1,4-anhydro-D-tagatose were prepared from 1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose via the common intermediate 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucitol. The title compounds may be interesting anti-oxidants and feature activities akin to their natural pyranoid counterpart, 1,5-anhydro-D-fructose. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,5,6-Tris-O-benzyl-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-anhydro-d-fructose and 1,4-anhydro-d-tagatose

  摘要：

  1,4-Anhydro-D-fructose and 1,4-anhydro-D-tagatose were prepared from 1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose via the common intermediate 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucitol. The title compounds may be interesting anti-oxidants and feature activities akin to their natural pyranoid counterpart, 1,5-anhydro-D-fructose. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.001

文献信息

• Jarosz; Kozlowska, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 1, p. 45 - 53
  作者：Jarosz、Kozlowska

  DOI：——

  日期：——
• Mulzer, Johann; Seilz, Carsten; Reutter, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 957 - 960
  作者：Mulzer, Johann、Seilz, Carsten、Reutter, Werner

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;SEILZ, CARSTEN;REUTTER, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 957-960
  作者：MULZER, JOHANN、SEILZ, CARSTEN、REUTTER, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,4-anhydro-d-fructose and 1,4-anhydro-d-tagatose
  作者：Gyula Dekany、Inge Lundt、Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.001

  日期：2006.7

  1,4-Anhydro-D-fructose and 1,4-anhydro-D-tagatose were prepared from 1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose via the common intermediate 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucitol. The title compounds may be interesting anti-oxidants and feature activities akin to their natural pyranoid counterpart, 1,5-anhydro-D-fructose. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.