o-(chloromethyl)-2-allylanisole | 136911-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(chloromethyl)-2-allylanisole
• 英文别名: 2-allyl-3-chloromethylanisole；1-(chloromethyl)-3-methoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 136911-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: DQNSVMGUDBAITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 o-(chloromethyl)-2-allylanisole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2,3,3a,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxonaphtho<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of o-allylbenzyl halides to produce benzo-annulated enol lactones and/or bicyclo[3.3.0]hept-3-en-6-ones. An efficient route to U-68,215

  摘要：

  Treatment of omicron-allylbenzyl halides with CO in the presence of 1.5-2.0 equiv of a base, such as NEt3, and a catalytic amount of a palladium complex, such as Cl2Pd(PPh3)2, provides a 2,3,3a,4-tetrahydro-2-oxonaphthyl[2,3-b]furans and/or cyclovutanone derivatives tentatively identified as 2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobut[a]inden-2-ones.

  DOI：

  10.1021/jo00023a011
• 作为产物：
  描述：

  ((2-allyl-3-methoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 o-(chloromethyl)-2-allylanisole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio

  摘要：

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80765-1