1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 582-51-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 582-51-4；4495-04-9；18549-40-1；27108-10-7；29747-91-9；31718-77-1；51921-42-7；121701-18-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-NMBMWNOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  321.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2560 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

概述

单丙酮葡萄糖可用作医药合成中间体。若吸入单丙酮葡萄糖，请将患者移至新鲜空气处；如皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如有不适，请就医；如眼睛接触，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，应立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

用途

单丙酮葡萄糖是一种用于生物化学反应和医药中间体的重要原料。它是一种部分保护的D-呋喃葡萄糖，具有重要的手性砌块性质，在6-OH伯羟基位选择性衍生化或氧化清除二聚戊醛糖衍生物方面表现出优异性能；可以直接转化为5,6-酐化合物（Mitsunobu反应）；还可用于制备3,5-O-苯亚甲基衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1,2-O-(1-Methylethylidene)-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  一种核糖肟的化学制备方法

  摘要：

  本发明涉及的是一种核糖肟的化学制备方法，其特征在于将异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖、碳酸氢钠和蒸馏水配成反应体系，控制在一定温度下加入高碘酸钠反应，得到氧化降解产物；用甲氧胺的甲醇溶液与氧化降解产物加热回流反应，得到肟保护物；将肟保护物、二氯二氰基苯醌和乙腈-水溶液进行反应，然后再加入硼氢化钠液反应，脱异丙叉基后经乙醚重结晶即可得到核糖肟。

  公开号：

  CN105237433A
• 作为产物：
  描述：

  1,2 5,6-O-di(isopropylidene)-α-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胞嘧啶的合成

  摘要：

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84009-9

文献信息

• Oligomeric compounds and methods
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2447274B1

  公开（公告）日：2017-10-04
• [EN] OLIGOMERIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES ET MÉTHODES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010048585A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention provides oligomeric compounds and uses thereof. In certain embodiments, such oligomeric compounds are useful as antisense compounds. Certain such antisense compounds are useful as RNase H antisense compounds or as RNAi compounds.
• Syntheses of 1-(5-deoxy-β-d-arabino-hexofuranosyl)cytosine
  作者：Masaharu Iwakawa、Olivier R. Martin、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84009-9

  日期：1983.9

  -isopropylidene-3- O - p -tolylsulfonyl-α- d - ribo -hex-5-enofuranose and reduction of the resulting iodide(s). In the second approach, 5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-3- O - p -tolylsulfonyl-β- d - xylo -hexofuranose was acetolyzed and condensed with 4-acetyl- N -bis(trimethylsilyl)cytosine, and alkaline treatment gave 11 by way of a 2′,3′-anhydro intermediate. The structure of 11 , in particular the configuration

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13
• 一种核糖肟的化学制备方法
  申请人：天津工业大学

  公开号：CN105237433A

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及的是一种核糖肟的化学制备方法，其特征在于将异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖、碳酸氢钠和蒸馏水配成反应体系，控制在一定温度下加入高碘酸钠反应，得到氧化降解产物；用甲氧胺的甲醇溶液与氧化降解产物加热回流反应，得到肟保护物；将肟保护物、二氯二氰基苯醌和乙腈-水溶液进行反应，然后再加入硼氢化钠液反应，脱异丙叉基后经乙醚重结晶即可得到核糖肟。