Methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-pivaloyl-α-D-arabinofuranoside | 189324-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-pivaloyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][pivaloyl(-5)]a-D-Araf1Me；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 189324-79-6
• 化学式: C₂₃H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 476.802
• InChiKey: JMFNRJRKABDSCC-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-pivaloyl-α-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of L-Fucopyranose and Its Homologs with Ring Heteroatoms Other than Oxygen. Stereocontrolled Conversion of a Common D-Arabinofuranoside Intermediate.

  摘要：

  l-岩藻吡喃糖以及几种l-岩藻苷酶抑制剂，5-脱氧-5-硫-l-岩藻吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-岩藻醇，均由具有α-d-阿拉伯糖构型的普通戊糖中间体制备而成。通过选择适当的金属有机试剂，成功控制了关键中间体碳链延伸的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.21
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-pivaloyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of L-Fucopyranose and Its Homologs with Ring Heteroatoms Other than Oxygen. Stereocontrolled Conversion of a Common D-Arabinofuranoside Intermediate.

  摘要：

  l-岩藻吡喃糖以及几种l-岩藻苷酶抑制剂，5-脱氧-5-硫-l-岩藻吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-岩藻醇，均由具有α-d-阿拉伯糖构型的普通戊糖中间体制备而成。通过选择适当的金属有机试剂，成功控制了关键中间体碳链延伸的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.21

文献信息

• Syntheses of L-Fucopyranose and Its Homologs with Ring Heteroatoms Other than Oxygen. Stereocontrolled Conversion of a Common D-Arabinofuranoside Intermediate.
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1992.21

  日期：——

  l-Fucopyranose and a couple of l-fucosidase inhibitors, 5-deoxy-5-thio-l-fucopyranose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-l-fucitol, were prepared from a common pentose intermediate with α-d-arabino configuration. Stereoselectivities on carbon chain elongation of the key intermediate were successfully controlled by choosing the appropriate organometallic reagents.

  l-岩藻吡喃糖以及几种l-岩藻苷酶抑制剂，5-脱氧-5-硫-l-岩藻吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-岩藻醇，均由具有α-d-阿拉伯糖构型的普通戊糖中间体制备而成。通过选择适当的金属有机试剂，成功控制了关键中间体碳链延伸的立体选择性。
• Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/a606564c

  日期：——

  The simple syntheses of L-fucopyranose 1 and its three analogues 2–4 are described. A key reaction is a stereocontrolled elongation by one carbon unit at the side chain of an α-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanoside 9 with MeMgI–ZnCl2 or Me3Al. Diastereofacial selectivities of more than 92% were achieved.

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。