TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][Mes(-5)]6-deoxy-a-D-Altf1Me | 139639-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][Mes(-5)]6-deoxy-a-D-Altf1Me
• 英文别名: [(1R)-1-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyoxolan-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 139639-77-3
• 化学式: C₂₀H₄₄O₇SSi₂
• 分子量: 484.802
• InChiKey: HSQPFPYNJGXXST-DZVNLGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][Mes(-5)]6-deoxy-a-D-Altf1Me 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-2-[(1S)-1-azidoethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxyoxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative

  摘要：

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。

  DOI：

  10.1039/a606564c
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][Mes(-5)]6-deoxy-a-D-Altf1Me
  参考文献：
  名称：

  Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative

  摘要：

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。

  DOI：

  10.1039/a606564c

文献信息

• Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/a606564c

  日期：——

  The simple syntheses of L-fucopyranose 1 and its three analogues 2–4 are described. A key reaction is a stereocontrolled elongation by one carbon unit at the side chain of an α-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanoside 9 with MeMgI–ZnCl2 or Me3Al. Diastereofacial selectivities of more than 92% were achieved.

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。