2,3-O-isopropylidene 5-O-tert-butyldimethylsilyl L-Lyxono-1,4-lactone | 1044813-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene 5-O-tert-butyldimethylsilyl L-Lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6S,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1044813-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: VBPYRQYBEKHPKA-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene 5-O-tert-butyldimethylsilyl L-Lyxono-1,4-lactone 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 126.0h， 生成 噁丙环,甲基-,聚合噁丙环,单辛基醚,磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL AZASUGAR-CONTAINING NUCLEOSIDES
  [FR] NUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX CONTENANT DE L'AZASUCRE

  摘要：

  公开号：

  WO2014078778A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene 5-O-methanesulfonyl D-ribono-1,4-lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene 5-O-tert-butyldimethylsilyl L-Lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE

  摘要：

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2013158746A1

文献信息

• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。
• [EN] RIBONUCLEIC ACIDs WITH 4'-THIO-MODIFIED NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] ACIDES RIBONUCLÉIQUES AYANT DES NUCLÉOTIDES 4'-THIO-MODIFIÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2014152513A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are messenger RNA molecules and related compositions incorporating a 4'-thio modification in the furanose ring of at least one nucleotide residue, and methods of using these mRNAs to produce an encoded therapeutic protein invivo and to treat or prevent diseases or disorders. In certain embodiments, the 4'-thio modified mRNA provides for enhanced stability and/or reduced immunogenicity in in vivo therapies.

  本文揭示了信使RNA分子及相关组合物，其中至少一个核苷酸残基的呋喃糖环中包含4'-硫代修饰，并且使用这些mRNA来在体内产生编码的治疗蛋白质并用于治疗或预防疾病或紊乱的方法。在某些实施例中，4'-硫代修饰的mRNA在体内疗法中提供了增强的稳定性和/或减少的免疫原性。
• Stereoselective synthesis of 4′-selenonucleosides using the Pummerer glycosylation reaction
  作者：Kumarasamy Jayakanthan、Blair D. Johnston、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.014

  日期：2008.7

  The syntheses of four selenonucleosides, namely 4 '-O-selenoadenosine, -cytidine, -thymidine, and -uridine are described. Commercially available D-ribonolactone was converted to the key intermediate 1,4-anhydro-4-seleno-D-ribitol in seven steps in overall excellent yield. Oxidation of the seleno-D-ribitol with MCPBA gave a single diastereomeric selenoxide in excellent yield, which upon Pummerer reaction in the presence of silylated purine or pyrimidine bases gave stereoselectively the corresponding 4'-beta-selenonucleosides. The stereochemistry at the anomeric center was determined by means of 1D-NOE experiments. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.