2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-<2'-O-(benzyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-O-(trans-1-propenyl)-D-ribitol | 111550-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-<2'-O-(benzyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-O-(trans-1-propenyl)-D-ribitol
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[2'-O-(benzyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-5-O-(trans-1-propenyl)-D-ribitol
• CAS: 111550-04-0；121700-68-3
• 化学式: C₅₈H₆₈O₁₀Si
• 分子量: 953.257
• InChiKey: IFJGYIWXRLBCMU-UCMLEUSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)phosphate 、 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-<2'-O-(benzyloxymethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-D-ribitol 、 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-<2'-O-(benzyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-O-(trans-1-propenyl)-D-ribitol 在 N-甲基咪唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含两个或三个重复单元的B型流感嗜血杆菌荚膜多糖片段的合成

  摘要：

  提出了核糖基-核糖醇衍生物和（方案2）的合成。该化合物用作制备标题多糖的保护片段（n = 1或2；图2）的基础。双功能试剂双[1-苯并三唑基] -2-氯苯基磷酸酯（图2）用于所有磷酸化反应。描述了将其连接到间隔物上并完全脱保护产物以得到（n ＝ 2或3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81040-6
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-<2'-O-(benzyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-O-(trans-1-propenyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  包含两个或三个重复单元的B型流感嗜血杆菌荚膜多糖片段的合成

  摘要：

  提出了核糖基-核糖醇衍生物和（方案2）的合成。该化合物用作制备标题多糖的保护片段（n = 1或2；图2）的基础。双功能试剂双[1-苯并三唑基] -2-氯苯基磷酸酯（图2）用于所有磷酸化反应。描述了将其连接到间隔物上并完全脱保护产物以得到（n ＝ 2或3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81040-6

文献信息

• Synthesis of fragments of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type b: Part I. Preparation of suitably protected 1-O-β-D-ribofuranosyl-D-ribitol building blocks
  作者：J. P. G. Hermans、L. Poot、G. A. van der Marel、P. Hoogerhout、M. Kloosterman、J. H. van Boom、C. A. A. van Boeckel、D. Evenberg、J. T. Poolman

  DOI：10.1002/recl.19871060905

  日期：——

  The synthesis of the protected ribosylribitol derivatives 15 and 17, which are building blocks for the preparation of fragments of the H. influenzae type b polysaccharide, is presented. Starting from D-ribonolactone (1), 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol (8) was prepared in seven steps (Scheme 1). Coupling of 8 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (9) in the presence of trimethylsilyl

  提出了被保护的核糖核糖醇衍生物15和17的合成，它们是制备流感嗜血杆菌b型多糖片段的基础。从开始d -ribonolactone（1），5-O-烯丙基-2,3,4-三ö苄基d -ribitol（8）中的溶液在七个步骤（方案1）制备。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，将8与1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖偶联（9）得到核糖基核糖醇衍生物10（方案2），将其脱苯甲酰化得到化合物11。用1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3保护11的核糖部分的C-3'-和C-5'-羟基官能团-二基和C-2'位置具有苄氧基甲基。化合物13如此获得的转化为其5- ö -反式-1-丙烯基异构体14。