(25R)-5α-spirost-2-en-12-one | 60433-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-5α-spirost-2-en-12-one
• 英文别名: (25R)-5α-Spirost-2-en-12-on；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-15-ene-6,2'-oxane]-10-one
• CAS: 60433-69-4
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: DCGYQDQGPGBOKI-ZKALYJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-spirost-2-en-12-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 3-oxo-5α-hecogenin
  参考文献：
  名称：

  The Transformation of Manogenin to Hecogenin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a048
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5α-hecogenin 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 (25R)-5α-spirost-2-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  The Transformation of Manogenin to Hecogenin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a048

文献信息

• The Configuration of Allosteroid 2,3-Diols. Stereochemical Restrictions to the Introduction of Unsaturation via Disulfonic Esters¹
  作者：H. L. Slates、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/ja01596a054

  日期：1956.8
• Hypervalent-iodine induced quasi-Favorskii C-ring contraction of 12-oxosteroids: A shortcut to C-norsteroids
  作者：Jacqueline Sánchez-Flores、Vanessa G. Pelayo-González、Margarita Romero-Ávila、Blas Flores-Pérez、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.11.008

  日期：2013.2

  Treatment of 12-oxosteroids with PhI(OAc)(2) and KOH in refluxing methanol triggers a quasi-Favorskii C-ring contraction leading to the corresponding 11 alpha-alcoxycarbonyl-C-norsteroids in moderate yields. This constitutes the first one-step synthetic alternative to C-norsteroids starting from 12-oxosteroids. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.