O-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-丝氨酸 | 17041-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-丝氨酸
• 中文别名: O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖)-L-丝氨酸
• 英文名称: O-(2-Acetamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serin
• 英文别名: O-Seryl-beta-N-acetylglucosaminide；(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-aminopropanoic acid
• CAS: 17041-36-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₈
• 分子量: 308.288
• InChiKey: REDMNGDGDYFZRE-YRMXFSIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-丝氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.1 mg的产率得到Fmoc-Ser(O-GlcNAc)-OH
  参考文献：
  名称：

  用于 O-GlcNA 酰化肽合成的甲硅烷基醚保护结构单元，可实现一锅酸性脱保护

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了一种用于 β-连接O -GlcNA 酰化肽的 Fmoc/ t Bu 固相肽合成 (SPPS) 的新型构建模块。该结构单元带有酸不稳定的甲硅烷基醚保护基，在 TFA 介导的肽裂解条件下从树脂中完全去除，因此与其他酸或碱不稳定的保护基策略相比，需要更少的合成步骤，并且无需中间纯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00510c
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到O-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于 O-GlcNA 酰化肽合成的甲硅烷基醚保护结构单元，可实现一锅酸性脱保护

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了一种用于 β-连接O -GlcNA 酰化肽的 Fmoc/ t Bu 固相肽合成 (SPPS) 的新型构建模块。该结构单元带有酸不稳定的甲硅烷基醚保护基，在 TFA 介导的肽裂解条件下从树脂中完全去除，因此与其他酸或碱不稳定的保护基策略相比，需要更少的合成步骤，并且无需中间纯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00510c

文献信息

• A silyl ether-protected building block for <i>O</i>-GlcNAcylated peptide synthesis to enable one-pot acidic deprotection
  作者：Bingjia Yan、Wenyi Li、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/d1ob00510c

  日期：——

  building block for Fmoc/tBu solid phase peptide synthesis (SPPS) of β-linked O-GlcNAcylated peptides. This building block carries acid labile silyl ether protecting groups, which are fully removed under TFA-mediated peptide cleavage conditions from the resin, thus requiring fewer synthetic steps and no intermediate purification as compared to other acid or base labile protecting group strategies.

  在本报告中，我们介绍了一种用于 β-连接O -GlcNA 酰化肽的 Fmoc/ t Bu 固相肽合成 (SPPS) 的新型构建模块。该结构单元带有酸不稳定的甲硅烷基醚保护基，在 TFA 介导的肽裂解条件下从树脂中完全去除，因此与其他酸或碱不稳定的保护基策略相比，需要更少的合成步骤，并且无需中间纯化。