3-[(1R,3R,7S,8R,10S,13S)-spiro[4,6,9,14-tetraoxatetracyclo[6.6.1.01,10.03,7]pentadecane-5,1'-cyclohexane]-13-yl]propanenitrile | 871358-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-[(1R,3R,7S,8R,10S,13S)-spiro[4,6,9,14-tetraoxatetracyclo[6.6.1.01,10.03,7]pentadecane-5,1'-cyclohexane]-13-yl]propanenitrile
• CAS: 871358-31-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: ZRYCKZWKHUFNPT-SSDAWUQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,3R,7S,8R,10S,13S)-spiro[4,6,9,14-tetraoxatetracyclo[6.6.1.01,10.03,7]pentadecane-5,1'-cyclohexane]-13-yl]propanenitrile 在 对甲苯磺酸一水合物 、 苯肼,盐酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1R,3R,6S,8R,9S,10S)-10-bromo-3-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(1R,3R,7S,8R,10S,13S)-spiro[4,6,9,14-tetraoxatetracyclo[6.6.1.01,10.03,7]pentadecane-5,1'-cyclohexane]-13-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009046308A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  描述了用于合成半胱弄B类似物的中间体的合成方法。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140163242A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Intermediates and methods of their use in the synthesis of analogs of halichondrin B are provided.

  提供了中间体及其在合成半乳霉素B类似物中的使用方法。
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150225415A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Methods of synthesizing intermediates useful for the synthesis of halichondrin B analogs are described.

  本文描述了用于合成半乳霉素B类似物的中间体的合成方法。
• Intermediates for the Preparation of Halichondrin B
  申请人：Austad Brian

  公开号：US20070244187A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供了大环化合物、其合成方法和中间体。这些化合物及其组合物可用于治疗或预防增生性疾病。化学式如下（F-4）。